Diphenylmethyl (6R,7R)-3-Bromomethyl-7-[(Z)-2-(t-butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylate | 75372-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Diphenylmethyl (6R,7R)-3-Bromomethyl-7-[(Z)-2-(t-butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylate
• CAS: 75372-96-2
• 化学式: C₅₁H₄₆BrN₅O₇S₂
• 分子量: 984.992
• InChiKey: BDIPWNXFZMWYEK-SDQNTTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  148.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 Diphenylmethyl (6R,7R)-3-Bromomethyl-7-[(Z)-2-(t-butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylate 、 在 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (0.848 g)的产率得到[(6R,7R)-7-[(Z)-2-(t-Butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]-4-diphenylmethoxycarbonylceph-3-em-3-ylmethyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-(Optionally substituted-but-1-en-3-ynyl) cephalosporins

  摘要：

  描述了通式I的化合物##STR1##（其中R代表NH.sub.2-或酰化或硅化的氨基基团; R.sup.2代表氢，卤素，烷基，芳基，羧基或较低的烷氧羰基基团; R.sup.3为氢或羧基阻断基团; B为> Sor> S.fwdarw.O（.alpha.-或.beta.-）; 点线表示.DELTA..sup.2或.DELTA..sup.3不饱和度）及其盐，溶剂合物和酯。其中R.sup.3为氢，点线表示.DELTA..sup.3不饱和度，而R为公式##STR2##的基团（其中R.sup.a是环中具有一个或多个来自S，N和O的杂原子的可选取代杂环芳基团，R.sup.b是可选取代的芳基团，R.sup.c是氢，酰基，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳基烷基，R.sup.d为上述定义的R.sup.a或是可选取代的基团，而X是氨基，羟基，酰化羟基，羧基或酯化羧基），特别是其中B为> S的化合物具有有价值的抗生素活性。发现具有反式配置的--CH.dbd.CH--C.tbd.C--R.sup.2基团具有良好的口服吸收性。公式（I）的其余化合物对于制备上述活性抗生素的过程是有价值的，并描述了这些过程。

  公开号：

  US04666899A1
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl (6R,7R)-7-amino-3-bromomethylceph-3-em-4-carboxylate, hydrochloride salt 、 2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)acetic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 Diphenylmethyl (6R,7R)-3-Bromomethyl-7-[(Z)-2-(t-butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin antibiotics

  摘要：

  头孢菌素抗生素的一般结构式为##STR1##（其中Y.sup..sym.代表连接到碳的1-C.sub.1-4烷基吡啶基团），表现出广谱抗生素活性，对假单胞菌菌株具有异常高的活性，同时对肠杆菌科的各种成员也具有高活性。该发明还包括化合物（I）的无毒盐、无毒代谢易降解酯和1-氧化物。还描述了含有该发明抗生素的组合物以及制备抗生素的方法。

  公开号：

  US04504477A1