11-N-(1-(3-oxo-propyl))-azaartemisinin | 287494-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-N-(1-(3-oxo-propyl))-azaartemisinin
• CAS: 287494-32-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: ZBWQKTICYBEEFY-REMDBXRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-N-(1-(3-oxo-propyl))-azaartemisinin 在 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-N-(1-(3-oxo-butyl))-azaartemisinin
  参考文献：
  名称：

  11-氮杂青蒿素的碱催化加合物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  使用碱催化的烯烃和末端乙炔与吸电子基团（EWG）共轭的酰胺氮加成物，高收率制备了一系列N-取代的11-氮杂青蒿素。当末端乙炔与碳甲氧基，N，N-二甲基酰胺或羰基共轭时，得到E加合物。当EWG为腈时，获得了E加合物和Z加合物的混合物。确定了每种化合物对两种恶性疟原虫的耐药菌株的体外抗疟活性。制备的许多化合物的活性是青蒿素的几倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00049-3
• 作为产物：
  描述：

  11-azaartemisinin 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 11-N-(1-(3-oxo-propyl))-azaartemisinin
  参考文献：
  名称：

  11-氮杂青蒿素的碱催化加合物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  使用碱催化的烯烃和末端乙炔与吸电子基团（EWG）共轭的酰胺氮加成物，高收率制备了一系列N-取代的11-氮杂青蒿素。当末端乙炔与碳甲氧基，N，N-二甲基酰胺或羰基共轭时，得到E加合物。当EWG为腈时，获得了E加合物和Z加合物的混合物。确定了每种化合物对两种恶性疟原虫的耐药菌株的体外抗疟活性。制备的许多化合物的活性是青蒿素的几倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00049-3