2-((1R,4S,4aR,7R,9aS)-4a-Formyl-7-methoxy-1,7-dimethyl-octahydro-5,6-dioxa-benzocyclohepten-4-yl)-acrylic acid methyl ester | 129143-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-((1R,4S,4aR,7R,9aS)-4a-Formyl-7-methoxy-1,7-dimethyl-octahydro-5,6-dioxa-benzocyclohepten-4-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3R,5aS,6R,9S,9aR)-9a-formyl-3-methoxy-3,6-dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-benzo[c]dioxepin-9-yl]prop-2-enoate
• CAS: 129143-93-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: RSMUZSXMCQUNLV-RZQILNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl <1'R,2'S,5'R,6'S>-2-<1'-formyl-1'-hydroperoxy-5'-methyl-6'-(3''-oxobutyl)cyclohex-2'-yl>propenoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 artemisitene 、 2-((1R,4S,4aR,7R,9aS)-4a-Formyl-7-methoxy-1,7-dimethyl-octahydro-5,6-dioxa-benzocyclohepten-4-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自青蒿（青蒿酸）酸的烯丙基氢过氧化物的催化氧化。青蒿酸转化为脱氢姜蒿素（青蒿素）和青蒿素（青蒿素）

  摘要：

  ginghao酸及其二氢类似物的光氧合提供了烯丙基氢过氧化物，其通过催化量的三氟甲磺酸铜（II）处理，可通过相应的酯间接转化，或直接转化为dehydroginghaosu（artemisitene）和抗疟疾的ginghaosu（artemisinin）。在氧气下在二氯甲烷-乙腈中添加或不添加铁（III）助催化剂。

  DOI：

  10.1039/c39900000451

文献信息

• HAYNES, RICHARD K.;VONWILLER, SIMONE C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 451-453
  作者：HAYNES, RICHARD K.、VONWILLER, SIMONE C.

  DOI：——

  日期：——