4‑(2′‑aminophenylsulfanyl)‑5‑chloro‑benzene‑1,2‑dicarbonitrile | 425370-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4‑(2′‑aminophenylsulfanyl)‑5‑chloro‑benzene‑1,2‑dicarbonitrile
• 英文别名: 4-(2'-aminophenylsulfanyl)-5-chloro-benzene-1,2-dicarbonitrile；4-(2'-Aminophenyl sulfanyl)-5-chloro-benzene-1,2-dicarbonitrile；4-(2-aminophenyl)sulfanyl-5-chlorobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 425370-71-4
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃S
• 分子量: 285.757
• InChiKey: CJMVXXWPQBMCCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‑(2′‑aminophenylsulfanyl)‑5‑chloro‑benzene‑1,2‑dicarbonitrile 、 zinc diacetate 以 喹啉 为溶剂， 以24.65%的产率得到(2,3,9,10,16,17,23,24-[tetrakis(2'-aminophenylsulfanyl)]tetrachlorophthalocyanine)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and electrochemistry of novel differently octasubstituted phthalocyanines

  摘要：

  We describe the complete synthesis of differently substituted multifunctional metallo phthalocyanines (MPcs) (M = Ni, Zn, Cc) bearing four 2'-aminophenylsulfanyl or 2-aminophenoxy moieties and four chloro atoms on peripheral positions. The synthesis started from the corresponding anhydrous metal salts and differently substituted [4-(2'-aminophenylsulfanyl)-5-chlorobenzene-1,2dicarbonitrile] (2a) and [4-(2-aminophenoxy)-5-chlorobenzene-1,2-di-carbo nitrile] (2b), and the products were separated by HPLC. These multifunctional amino substituents serve as strong binding sites for further reactions after phthalocyanine formation, such as Schiff-bases, and provide solubility of the phthalocyanines in organic solvents (THF, CHCl3 and CH2Cl2). The newly synthesized compounds have been characterized by elemental analysis, FTIR, H-1 NMR, MS (EI and FAB), UV-Vis and atomic absorption spectroscopy. Electrochemical studies reveal that CoPc (6a) has two metal and four ligand-based redox processes while NiPc (4a) and ZnPc (5b) show three ligand-based reduction processes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(01)00982-2
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 2-氨基苯硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4‑(2′‑aminophenylsulfanyl)‑5‑chloro‑benzene‑1,2‑dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于金属离子提取的新型聚合酞菁桥接柔性 1,5-戊二硫醇单元：合成、表征和评估

  摘要：

  通过4-(2)的氯原子的亲核芳香取代合成了一种新型的双邻苯二甲腈5,5'-(戊烷-1,5-二基双(硫烷二基))双(4-((2-氨基苯基)硫代)邻苯二甲腈) 2 '-氨基苯基硫烷基)-5-氯-苯-1,2-二甲腈 1 具有戊烷-1,5-二硫醇的二硫醇官能团。在适当的金属盐存在下，在氮气氛下，在含有喹啉的 Schlenk 管中，通过双邻苯二甲腈衍生物 2 的环四聚反应合成聚合酞菁配合物 3 和 4。对双邻苯二甲腈 2 和聚合锌 (II) 酞菁 4 的金属离子结合特性进行了研究，使用 2 的液-液萃取程序和 4 的固-液萃取程序。 发现聚合锌 (II) 酞菁 4 可以提取Ag(II) 和 Hg(II) 高效。

  DOI：

  10.1007/s10847-019-00901-1