(S)-2-(o-tolyl)-2,5-dihydrofuran | 1361252-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(o-tolyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-(2-methylphenyl)-2,5-dihydrofuran
• CAS: 1361252-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QODOBEWQMGPQFR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 吡啶 、 (R)-Xyl-SDP(O) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-(o-tolyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于非对称Heck反应的双膦氧化物的高活性催化剂。

  摘要：

  双膦氧化物形成高活性的不对称Heck催化剂，可用于药理活性氮杂环化合物的不对称合成。不同于P，N-配体，通过顺式途径进行烯烃插入。

  DOI：

  10.1039/c3cc45233f

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Chunlin Wu、Jianrong Zhou

  DOI：10.1021/ja412277z

  日期：2014.1.15

  The asymmetric intermolecular Heck reaction has been limited to aryl and vinyl triflates. Herein, we extend the reaction to aryl and vinyl bromides. Various cyclic olefins coupled with high enantioselectivity. Only bisphosphine oxides on a spiro backbone formed highly stereoselective Pd catalysts. The use of alcoholic solvents and alkylammonium salts were essential to promote halide dissociation from

  不对称分子间 Heck 反应仅限于芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯。在这里，我们将反应扩展到芳基和乙烯基溴化物。具有高对映选择性的各种环烯烃。只有螺骨架上的双膦氧化物形成高度立体选择性的 Pd 催化剂。醇溶剂和烷基铵盐的使用对于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离是必不可少的。
• [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION<br/>[FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014196930A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1 '-biindane-7,7'- bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric Pd-catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。
• SPIRO-1,1'-BINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160136629A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1′-biindane-7,7′-bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的用途。本发明还进一步涉及利用所述催化剂复合物不对称催化芳基、杂环基和烯基三氟甲烷基和卤代物以及烯烃之间的共价碳-碳单键形成。
• Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols
  作者：Yan Wang、Kuan Zheng、Ran Hong

  DOI：10.1021/ja300453u

  日期：2012.3.7

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.
• SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：EP3004120A1

  公开（公告）日：2016-04-13