methyl (S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxypropionate | 1005478-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxypropionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1005478-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: HFMPKDSKXKZJNV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetate 在 (3S,5S)-1-benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)-pyrrolidin-3-ol 、 异丙醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl (S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/141318

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Biocatalytic hydroxylation tertiary C-H bonds for synthesis of chiral tertiary alcohols by cytochrome P450
  作者：Ru-Yue Zhang、Ting Ma、Dan Liu、Yu-Li Yang、Luo Gao、Hai-Bo Cui、Zhong-Qiang Wang、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113791

  日期：2024.1

  enantioenriched tertiary alcohols in pharmaceutical chemistry, efficient and green strategies for their synthesis are highly sought after. Here, we report a simple synthesis of the elusive chiral tertiary alcohols. A cytochrome P450 monooxygenase called P450PL2 was developed to enable chiral tertiary alcohols by the benzylic CH bonds asymmetric hydroxylation of the racemic tertiary carbon substrates

  鉴于对映体丰富的叔醇在药物化学中的重要性和有益特性，高效且绿色的合成策略受到高度追捧。在这里，我们报告了难以捉摸的手性叔醇的简单合成。开发了一种称为 P450 PL2的细胞色素 P450 单加氧酶，通过外消旋叔碳底物的苄基 C H 键不对称羟基化来生成手性叔醇。这种 P450 催化方案提供了各种手性叔醇，具有意想不到的官能团耐受性和优异的对映选择性（高达 >99% ee）。该方法反应温和，采用分子氧作为氧化剂，避免了预氧功能化底物的使用。进行了初步的分子动力学模拟研究，以揭示 P450 PL2催化过程中底物异常选择性羟基化的可能原因。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QUE COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009106599A3

  公开（公告）日：2009-12-03