2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-pyridyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1434003-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-pyridyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(3-pyridyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3′-pyridyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-pyridinyl)-4,4'-difluoroboradiazaindacene；2,2-Difluoro-5,11-diiodo-4,6,10,12-tetramethyl-8-pyridin-3-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1434003-54-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BF₂I₂N₃
• 分子量: 576.962
• InChiKey: PBXMTDOTKLXQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-pyridyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(N-heptyl-3-pyridinyl)-4,4'-difluoroboradiazaindacene iodide
  参考文献：
  名称：

  Meso-(meta-Pyridinium) BODIPY 光敏剂的发现：抗菌光动力疗法的体外和体内评价

  摘要：

  抗菌光动力疗法 (aPDT) 已成为治疗病原微生物感染的一种新颖且有前景的方法。aPDT 的功效很大程度上取决于光敏剂的行为。在此，我们报告了在具有各种吡啶基和吡啶鎓部分的 1,3,5,7-四甲基 BODIPY 支架的中间位置修饰的一系列光敏剂的设计、制备、抗菌光动力学活性以及构效关系。所有光敏剂的光动力抗菌活性均已针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 进行了测试。甲基meso- ( meta - pyridinium) BODIPY 光敏剂 ( 3c ) 在最小抑制浓度 (MIC) 范围为 0.63 至 1.25 μM 和 81 J/cm 2的光剂量下对这些病原体具有最高的光毒性。此外，3c在金黄色葡萄球菌感染的小鼠伤口中表现出令人印象深刻的抗菌功效。总之，这些发现表明3c作为抗病原微生物感染的抗微生物光敏剂是一种很有前途的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01643
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-pyridyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Meso-(meta-Pyridinium) BODIPY 光敏剂的发现：抗菌光动力疗法的体外和体内评价

  摘要：

  抗菌光动力疗法 (aPDT) 已成为治疗病原微生物感染的一种新颖且有前景的方法。aPDT 的功效很大程度上取决于光敏剂的行为。在此，我们报告了在具有各种吡啶基和吡啶鎓部分的 1,3,5,7-四甲基 BODIPY 支架的中间位置修饰的一系列光敏剂的设计、制备、抗菌光动力学活性以及构效关系。所有光敏剂的光动力抗菌活性均已针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 进行了测试。甲基meso- ( meta - pyridinium) BODIPY 光敏剂 ( 3c ) 在最小抑制浓度 (MIC) 范围为 0.63 至 1.25 μM 和 81 J/cm 2的光剂量下对这些病原体具有最高的光毒性。此外，3c在金黄色葡萄球菌感染的小鼠伤口中表现出令人印象深刻的抗菌功效。总之，这些发现表明3c作为抗病原微生物感染的抗微生物光敏剂是一种很有前途的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01643

文献信息

• Synthesis, photodynamic activity, and quantitative structure-activity relationship modelling of a series of BODIPYs
  作者：Enrico Caruso、Marzia Gariboldi、Alessandro Sangion、Paola Gramatica、Stefano Banfi

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2017.01.012

  日期：2017.2

  Here we report the synthesis of eleven new BODIPYs (14–24) characterized by the presence of an aromatic ring on the 8 (meso) position and of iodine atoms on the pyrrolic 2,6 positions. These molecules, together with twelve BODIPYs already reported by us (1 − 12), represent a large panel of BODIPYs showing different atoms or groups as substituent of the aromatic moiety. Two physico-chemical features

  这里，我们报告的11个新BODIPYs（合成14 - 24），其特征在于通过在8（芳香环的存在内消旋）的位置和碘原子对吡咯2,6位。这些分子中，连同已被我们（报道12个BODIPYs 1  -  12），代表BODIPYs表示不同的原子或基团作为芳族结构部分的取代基的一个大的面板。已经研究了两个物理化学特征（1 O 2生成速率和亲脂性），它们在光敏剂的结果中起着至关重要的作用。在体外在SKOV3细胞系中，在黑暗中处理细胞24小时，然后用绿色LED装置（通量25.2 J / cm 2）照射2 h，研究了23种PS的光诱导杀伤功效。用MTT试验评估细胞杀伤功效，并将其与内消旋未取代化合物之一进行比较（13）。为了理解取代基的可能作用，建立了基于理论整体分子描述符的预测定量构效关系（QSAR）回归模型。结果清楚地表明，芳环的存在是优异的光动力学响应的基础，而芳环上的电子效应和取代基的位置不影响光动力学功效。
• 含吡啶的氟硼二吡咯及其季铵盐类光敏剂与制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111171060B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明属药物合成领域，涉及通式(I)的含吡啶的氟硼二吡咯类化合物及其季铵盐，尤其涉及吡啶季铵盐类光敏剂，及其制备方法和在医学上的应用。本发明的化合物通过体外光敏化效率以及肿瘤细胞抑制活性测试，结果显示，所述的化合物具有良好的抗肿瘤活性，可进一步制备新的抗肿瘤药物，用于治疗无特异性的广泛肿瘤，如胃癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌、结肠癌、膀胱癌、卵巢癌、皮肤癌、子宫颈癌。
• Noble-metal-free BODIPY–cobaloxime photocatalysts for visible-light-driven hydrogen production
  作者：Geng-Geng Luo、Kai Fang、Ji-Huai Wu、Jing-Cao Dai、Qing-Hua Zhao

  DOI：10.1039/c4cp03343d

  日期：——

  occupied molecular orbitals (HOMOs) possess predominantly BODIPY character, while the lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) are located on the cobalt centers. The HOMO → LUMO transition is an electron-transfer process (BODIPY˙− radical anions → cobaloxime fragments). In view of the possible occurrence of electron transfer, these noble-metal-free BODIPY–cobaloximes are studied as single-component

  在这项研究中，一系列超分子BODIPY-钴氧肟系统Co-B n（n = 1-4）：[Co（dmgH）2 Cl} 4,4-difluoro-8-（4-pyridyl）-1,3 ，5,7-四甲基-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacene}]（共B1），[钴（dmgH）2氯} 4,4-二氟-8-（4-吡啶基）-1,3,5,7四甲基-2,6-二碘-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacene}]（共B2），[钴（dmgH）2 CL} 4,4-二氟-8-（3-吡啶基）-1,3,5,7四甲基-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacene}]（共B3）和[Co（dmgH）2 Cl} 4,4-difluoro-8-（3-pyridyl）-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-4-bora-3 a， 4 a -diaza-
• Photocatalytic water reduction from a noble-metal-free molecular dyad based on a thienyl-expanded BODIPY photosensitizer
  作者：Geng-Geng Luo、Kai Fang、Ji-Huai Wu、Jun Mo

  DOI：10.1039/c5cc03897a

  日期：——

  A noble-metal-free molecular dyad was constructed by anchoring a thienyl-expanded BODIPY photosensitizer (PS) to a cobaloxime catalyst, which gives a 2.5 fold increase in the TON, and a 3 fold...

  通过将噻吩基膨胀的BODIPY光敏剂（PS）固定在钴肟肟催化剂上来构建无贵金属的分子二倍体，该催化剂的TON值增加2.5倍，而TON值增加3倍。
• Synthesis and photo-physical properties of a series of BODIPY dyes
  作者：Stefano Banfi、Gianluca Nasini、Stefano Zaza、Enrico Caruso

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.064

  日期：2013.6

  A series of 39 boron-dipyrrolylmethenes (BODIPYs) have been synthesized and characterized. Their spectroscopic properties, degree of lipophilicity, chemical stability under irradiation, and singlet-oxygen generation rate have also been studied. These compounds differ in the presence of ethyl groups (group A), hydrogens (group B) or iodines (group C) on the 2,6 positions; these appendices confer particular characteristics to each group. The presence of an aromatic substituent or hydrogen on the indacene 8 position produces 13 different molecules of each group. Besides the effects exerted by the group or atom on the 2,6 positions, the substituent on the 8 position exerts a further effect on the physico-chemical parameters, thus the desired properties of BODIPYs, concerning fluorescence, lipophilicity, and singlet oxygen production can be modulated accordingly. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.