2-(dimethylphenylsilyl)-4-methylpyridine | 1295576-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylphenylsilyl)-4-methylpyridine
• 英文别名: 4-methyl-2-(dimethylphenylsilyl)pyridine
• CAS: 1295576-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NSi
• 分子量: 227.381
• InChiKey: KXGZYHGAFRYIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(dimethylphenylsilyl)-1,2-dihydropyridine 在 苯甲醛 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63 mg的产率得到2-(dimethylphenylsilyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡啶区域选择性硅化反应导致合成硅烷化二氢吡啶

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在 50 °C 的甲苯中将甲硅烷基硼酸酯加成到吡啶中，以高产率得到 N-boryl-4-silyl-1,4-二氢吡啶。2-甲基吡啶和3-取代吡啶的反应也进行区域选择性1,4-硅化反应，而4-取代吡啶进行1,2-硅化反应，区域选择性地得到N-boryl-2-silyl-1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ja2020229

文献信息

• C2-Selective silylation of pyridines by a rhodium–aluminum complex
  作者：Naofumi Hara、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1039/d1cc00278c

  日期：——

  We have developed a C2-selective mono-silylation of a variety of pyridines using a Rh–Al complex. Both the site- and mono-selectivity are controlled via the pyridine coordination to the Lewis-acidic Al center prior to the activation of the pyridine C(2)–H bond at the proximal Rh center. A reaction mechanism is proposed based on several mechanistic studies, including the isolation of a (2-pyridyl)silylrhodium

  我们已经使用Rh-Al复合物开发了多种吡啶的C2选择性单甲硅烷基化方法。定点和单选择性都通过吡啶配位到路易斯酸性铝中心来控制，然后激活近端Rh中心的吡啶C（2）–H键。基于几种机理研究，提出了一种反应机理，包括（2-吡啶基）甲硅烷基铑中间体的分离。