Acetic acid (3R,5R,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-6-diazo-1-methyl-5-oxo-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester | 125380-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,5R,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-6-diazo-1-methyl-5-oxo-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
• CAS: 125380-60-1
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₇
• 分子量: 572.742
• InChiKey: DHDYWCKRFNNMQY-FWNMYNLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  132.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5R,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-6-diazo-1-methyl-5-oxo-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3R,5R,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6,7-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,6,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  西印度海牛胆汁中5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的合成和新型胆汁醇-α-三苯三酚的鉴定。

  摘要：

  为了确定西印度海牛的主要胆汁醇α-三苯三酚的结构，进行了5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的化学合成。通过Arndt-Eistert反应将3α-羟基-5β-chol-6-en-24-oic的链延长以形成3α-羟基-26,27-dinor-5 beta-cholest-6-en -25-油酸。通过δ6-双键的1，2-乙二醇形成，将不饱和C 25胆汁酸转化为3α，6β，7α-三羟基-25-homo-5β-cholan-25-oic酸。然后通过依次用亚硫酰氯，重氮甲烷和乙酸连续处理，将三羟基C25胆汁酸的乙酰化衍生物转化为3α，6β，7α，26-四乙酰氧基-27-nor-5β-胆甾醇-25-。 。25-氧代化合物与甲基碘化镁的格利雅（Grignard）反应得到所需的胆汁醇，5β-胆甾烷-3α，6β，7α，25、26-戊醇。通过与合成的五羟基胆汁醇的直接比较，确定天然存在的α-三苯甲酚

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1852
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Formyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 Acetic acid (3R,5R,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-6-diazo-1-methyl-5-oxo-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  西印度海牛胆汁中5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的合成和新型胆汁醇-α-三苯三酚的鉴定。

  摘要：

  为了确定西印度海牛的主要胆汁醇α-三苯三酚的结构，进行了5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的化学合成。通过Arndt-Eistert反应将3α-羟基-5β-chol-6-en-24-oic的链延长以形成3α-羟基-26,27-dinor-5 beta-cholest-6-en -25-油酸。通过δ6-双键的1，2-乙二醇形成，将不饱和C 25胆汁酸转化为3α，6β，7α-三羟基-25-homo-5β-cholan-25-oic酸。然后通过依次用亚硫酰氯，重氮甲烷和乙酸连续处理，将三羟基C25胆汁酸的乙酰化衍生物转化为3α，6β，7α，26-四乙酰氧基-27-nor-5β-胆甾醇-25-。 。25-氧代化合物与甲基碘化镁的格利雅（Grignard）反应得到所需的胆汁醇，5β-胆甾烷-3α，6β，7α，25、26-戊醇。通过与合成的五羟基胆汁醇的直接比较，确定天然存在的α-三苯甲酚

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1852