N-acetyl-S,S-diphenylsulfoximine | 70355-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S,S-diphenylsulfoximine
• 英文别名: N-acetyl diphenylsulfoximine；N-acetyl-S,S-diphenyl-sulfoximide；N-Acetyl-S,S-diphenyl-sulfoximid；S,S-Diphenyl-N-acetyl-sulfoximin；N-[oxo(diphenyl)-lambda6-sulfanylidene]acetamide；N-[oxo(diphenyl)-λ6-sulfanylidene]acetamide
• CAS: 70355-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: BQVVRMSFUKPBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  410.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-S,S-diphenylsulfoximine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到S,S-diphenylsulphoximine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚砜亚胺的铁催化酰基化脱烷基化

  摘要：

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500855
• 作为产物：
  描述：

  S,S-diphenyl-N-acetylsulfilimine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-S,S-diphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of N-acyl-, N-sulfonyl-, and N-arylsulfilimines to sulfoximines by m-chloroperoxybenzoate anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a039

文献信息

• Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: A Photochemical Approach towards N-Acyl Sulfimides and Sulfoximines
  作者：Vincent Bizet、Laura Buglioni、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201310790

  日期：2014.5.26

  photochemical conditions, thus yielding N‐acyl nitrenes. Described herein is a light‐induced ruthenium‐catalyzed N‐acyl nitrene transfer to sulfides and sulfoxides by decarboxylation of 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones at room temperature, thus providing direct access to N‐acyl sulfimides and sulfoximines under mild reaction conditions. In addition, a one‐pot sulfur imidation/oxidation sequence catalyzed by a single

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。
• Rhodium(III)-Catalyzed <i>Ortho</i> Halogenations of <i>N</i>-Acylsulfoximines and Synthetic Applications toward Functionalized Sulfoximine Derivatives
  作者：Ying Cheng、Wanrong Dong、Kanniyappan Parthasarathy、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00043

  日期：2017.2.3

  Rhodium(III)-catalyzed ortho brominations and iodinations of N-acylsulfoximines by C–H bond activations have been developed. Subsequent product functionalizations involving cross-coupling reactions provide alkynylated sulfoximine derivatives and benzothiazines with wide potential for further synthetic applications.

  铑（III）催化的NH键活化的N-酰基硫代亚砜的邻位溴化和碘化反应已经开发出来。随后涉及交叉偶联反应的产品功能化提供了炔丙基化的亚磺酰亚胺衍生物和苯并噻嗪，具有广泛的潜力，可用于进一步的合成应用。
• The Reaction of Hydrazoic Acid with Thioether-sulfoxides: Synthesis of Sulfoximines
  作者：Fernanda Misani、T. W. Fair、L. Reiner

  DOI：10.1021/ja01145a148

  日期：1951.1
• HUANG SHUI-LUNG; SWERN D., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2510-2513
  作者：HUANG SHUI-LUNG、 SWERN D.

  DOI：——

  日期：——