N,N-dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine | 1242530-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1242530-10-4
• 化学式: C₈H₉F₃N₂
• 分子量: 190.168
• InChiKey: UYZSRXRDFRAJHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 在 C₃₆H₄₅ClIrN₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-methoxyphenethyl)-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化的 B-烷基铃木 N-C 活化 2-吡啶基铵盐交叉偶联：在农用化学品分子杂化物发现中的应用

  摘要：

  2-烷基吡啶是整个有机合成领域的一种特殊支架，在天然产物、药物和农用化学品中发挥着关键作用。在此，我们报道了 2-吡啶基铵盐的第一个 B-烷基 Suzuki 交叉偶联以获得功能化的 2-烷基吡啶。使用结构明确、操作简单的 Pd-NHC 可以实现极其广泛的具有挑战性的 B-烷基 C-N 与含有 β-氢的有机硼烷的交叉偶联，代表了一种发现备受追捧的分子的新方法用于植物保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00549
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氨基-4-三氟甲基吡啶 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  温和条件下芳基铵盐合成酚类

  摘要：

  开发了一种在温和条件下由缺电子芳基铵盐或杂芳基铵盐合成酚类的通用方法。苯甲醛肟、乙酰氧肟酸和盐酸羟胺分别作为氢氧化物替代物进行了研究。使用这些氢氧化物替代物，可以以 20-98% 的收率制备一系列酚类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01133

文献信息

• Process for preparing 2-amino-4- (haloalkyl) pyridine derivatives by cyclizing suitable nitrile precursors with nitrogen compounds
  申请人：JUNG Joerg

  公开号：US20100234607A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A process in which a 2-aminopyridine derivative of the general formula II is obtained from open-chain nitrile precursor I or III by reaction with a nitrogen compound in a cyclization reaction is described.

  本文描述了一种过程，其中通过将开链腈前体I或III与氮化合物在环化反应中反应，从通式II的2-氨基吡啶衍生物中获得。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 2-Pyridyl Trimethylammonium Salts by N–C Activation Catalyzed by Air- and Moisture-Stable Pd–NHC Precatalysts: Application to the Discovery of Agrochemicals
  作者：Yuge Hu、Yanqing Gao、Jiuhui Ye、Zhiqing Ma、Juntao Feng、Xili Liu、Peng Lei、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00741

  日期：2023.5.5

  cross-coupling of 2-pyridyl ammonium salts by highly selective N–C activation catalyzed by air- and moisture-stable Pd(II)–NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) precatalysts. The use of well-defined and highly reactive [Pd(IPr)(3-CF3-An)Cl2] (An = aniline) or [Pd(IPr)(cin)Cl] (cin = cinnamyl) Pd(II)–NHC catalysts permits an exceptionally broad scope of the cross-coupling to furnish valuable biaryl and heterobiarylpyridines

  我们报告了 2-吡啶基铵盐的第一个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，通过空气和水分稳定的 Pd(II)-NHC（NHC = N-杂环卡宾）预催化剂催化的高选择性 N-C活化。使用定义明确且反应性高的 [Pd(IPr)(3-CF 3 -An)Cl 2]（An = 苯胺）或 [Pd(IPr)(cin)Cl]（cin = 肉桂基）Pd(II)–NHC 催化剂允许非常广泛的交叉偶联范围，以提供有价值的联芳基和异联联芳基吡啶，这些吡啶在医药中无处不在化学和农业化学研究。整个过程利用具有 N-C 活化作用的吡啶的 Chichibabin C-H 胺化作用来实现 2-吡啶基问题的有吸引力的策略。介绍了该方法在发现强效农用化学品中的实用性。考虑到 2-吡啶的重要性和 N-C 活化方法的多功能性，我们预计这种新的 C-H/N-C 活化策略将得到广泛应用。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-(halogenalkyl)pyridin-Derivaten durch Cyclisierung geeigneter Nitril-Vorstufen mit Stickstoff-Verbindungen
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP2228366B1

  公开（公告）日：2011-12-28
• US8063226B2
  申请人：——

  公开号：US8063226B2

  公开（公告）日：2011-11-22