4-([1,1a(2)-Biphenyl]-3-yloxy)benzenamine | 212189-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1a(2)-Biphenyl]-3-yloxy)benzenamine
• 英文别名: 4-(3-phenylphenoxy)aniline
• CAS: 212189-59-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: NWDFJWXGJJJYSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis((4-((E)-2-(ethoxysulfonyl)vinyl)phenoxy)methyl)benzoic acid 、 4-([1,1a(2)-Biphenyl]-3-yloxy)benzenamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以59.2%的产率得到(1E,1'E)-diethyl-2,2'-((((2-((4-([1,1'-biphenyl]-3-yloxy)phenyl)carbamoyl)-1,4-phenylene)bis(methylene))bis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Y形双芳基磺酸磺酸酯：潜在的有效和膜渗透性蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂。

  摘要：

  已知的具有双阴离子部分的PTP1B抑制剂表现出有效的抑制活性，良好的选择性，但是它们不能穿透细胞膜。基于我们发现的抑制PTP1B的新药效基团和PTP1B结合口袋的结构特征，设计并合成了一系列双芳基磺酸酯衍生物。这些新颖的分子，特别是Y形的双芳基磺酸磺酸酯衍生物，显示出高的PTP1B抑制活性，适度的选择性和穿透细胞膜的巨大潜力（化合物7p，CLogP = 9.73，Papp = 9.6×10-6cm / s； IC50分别在PTP1B，TCPTP和SHP2上分别为140、1290和920nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.060