1-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)-3-p-tolylurea | 1018992-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)-3-p-tolylurea
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)urea
• CAS: 1018992-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: ZWDYDUJTBVZZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)urea 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到1-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)-3-p-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,3-二芳基脲衍生物作为选择性环氧合酶（COX-2）抑制剂。

  摘要：

  一组1,3-二芳基脲衍生物，在N-1苯环的对位具有甲基磺酰基药效团，与N-3取代的苯环（4-F，4-Cl，4-Me （4-OMe），经设计和合成，以作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定1-（4-甲基磺酰基苯基）-3-（4-甲氧基苯基）脲（4e）为强效COX-2抑制剂（IC（50）= 0.11 microM ）的COX-2选择性指数（SI = 203.6）与参考药物塞来昔布（COX-2 IC（50）= 0.06 microM; COX-2 SI = 405）相当。所获得的结构活性数据表明，尿素部分构成了合适的支架，以设计具有选择性COX-2抑制活性的新的无环1,3-二芳基脲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.021

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY AGAINST DENGUE VIRUS AND OTHER FLAVIVIRUSES
  申请人：Centro De Ingenieria Genetica Y Biotecnologia

  公开号：EP2258356B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Laurent Alain

  公开号：US20150210696A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to novel kinase inhibitors. Compounds of this class have been found to be effective inhibitors of protein kinases; including members of PDGFR and VEGFR families.
• US8722742B2
  申请人：——

  公开号：US8722742B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• Design and synthesis of 1,3-diarylurea derivatives as selective cyclooxygenase (COX-2) inhibitors
  作者：Afshin Zarghi、Samaneh Kakhgi、Atefeh Hadipoor、Bahram Daraee、Orkideh G. Dadrass、Mehdi Hedayati

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.021

  日期：2008.2

  yphenyl) urea (4e) as a potent COX-2 inhibitor (IC(50)=0.11 microM) with a high COX-2 selectivity index (SI=203.6) comparable to the reference drug celecoxib (COX-2 IC(50)=0.06 microM; COX-2 SI=405). The structure-activity data acquired indicate that the urea moiety constitutes a suitable scaffold to design new acyclic 1,3-diarylurea derivatives with selective COX-2 inhibitory activity.

  一组1,3-二芳基脲衍生物，在N-1苯环的对位具有甲基磺酰基药效团，与N-3取代的苯环（4-F，4-Cl，4-Me （4-OMe），经设计和合成，以作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定1-（4-甲基磺酰基苯基）-3-（4-甲氧基苯基）脲（4e）为强效COX-2抑制剂（IC（50）= 0.11 microM ）的COX-2选择性指数（SI = 203.6）与参考药物塞来昔布（COX-2 IC（50）= 0.06 microM; COX-2 SI = 405）相当。所获得的结构活性数据表明，尿素部分构成了合适的支架，以设计具有选择性COX-2抑制活性的新的无环1,3-二芳基脲衍生物。