ethyl azulene-5-carboxylate | 1208-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl azulene-5-carboxylate
• 英文别名: azulene-5-carboxylic acid ethyl ester；Azulen-5-carbonsaeure-aethylester；5-Ethoxycarbonyl-azulen
• CAS: 1208-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: MLCULQQMJPLFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl azulene-5-carboxylate 在 氘代硫酸 作用下， 以82%的产率得到ethyl 1,3-dideuteroazulene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EPR Studies on Carboxylic Esters, 22 [1, 2]. Preparation of New Alkyl Azulenecarboxylates and EPR-spectroscopic Study of Their Radical Anions

  摘要：

  制备了五种烷基偶氮烯羧酸异构体。在氮烯骨架的某些位置引入了额外的取代基，如叔丁基或氘，以便于确定 EPR 光谱的质子超精细结构（hfs）耦合常数。通过微分脉冲极谱法和环形伏安法研究了这些酯的电化学行为。偶氮羧酸酯的原位电还原产生了相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。根据 hfs 耦合常数确定的这些非互变体系的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并讨论了取代基的影响。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3303
• 作为产物：
  描述：

  5-carbethoxy-3-oxobicyclo<5.3.0>dec-1-ene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl azulene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of azulene-5-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a086

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE TRICYCLIQUE CONDENSÉS SERVANT D'INHIBITEURS DE MEK
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009093009A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A series of fused tricyclic thiophene derivatives, which are substituted in the 2-position by a substituted anilino moiety, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列在2-位置被取代苯胺基团取代的融合三环噻吩衍生物，作为选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的药物，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛条件方面。
• EPR studies on carboxylic esters, 23 [1]. Preparation of new dialkyl azulenedicarboxylates and EPR-spectroscopic study of their radical anions
  作者：Jürgen Voss、Thomas Pesel、Dirk Buddensiek、Juuso Lehtivarjo

  DOI：10.1515/znb-2015-0008

  日期：2015.7.1

  azulenemonocarboxylates and subsequent alcoholysis or by alkoxycarbonylcarbene insertion of ethyl indane-2-carboxylate. The electrochemical behavior of the diesters was studied by means of differential pulse polarography and cyclovoltammetry. In-situ electroreduction of the azulenedicarboxylic esters led to the corresponding radical anions, the EPR spectra of which were recorded. For certain radical anions a rearrangement

  摘要 通过对茚满单羧酸烷基酯进行碳溴化和随后的醇解，或通过烷氧基羰基卡宾插入 2- 甲茚烷酸乙酯，制备了选定的二烷基茚二甲酸酯。通过微分脉冲极谱法和循环伏安法研究了二酯的电化学行为。菘烯二羧酸酯的原位电还原产生相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。对于某些自由基阴离子，观察到官能团从 5- 位迁移到 6- 位时发生重排。从质子超精细结构 (hfs) 耦合常数确定的这些非交替 π 电子系统中的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并就取代基的影响进行了讨论。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 108. Mitteilung. Zur Konstitution einiger Azulen-carbonsäuren
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、A. Müller、W. Keller

  DOI：10.1002/hlca.19540370136

  日期：——

  Die Konstitution einiger Azulen-carbonsäuren wurde durch ihre Überführung in die entsprechenden Isopropyl-azulene bestätigt.

  通过将其转化成相应的异丙基天青烯，证实了某些a烯羧酸的组成。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 96. Mitteilung. Über einige Azulen-carbonsäuren
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、A. Müller、A. R. Somerville

  DOI：10.1002/hlca.19510340332

  日期：——

  Sowohl aus Indan (I) als auch aus 2-Methyl-indan (Ia) werden nach der Diazoessigester-Methode je zwei Azulen- bzw. 2-Methyl-azulen-carbonsäuren erhalten. Die Lichtabsorption dieser vier Verbindungen im Infrarot, Sichtbaren und Ultraviolett wurde eingehend untersucht. Auf Grund der Ergebnisse lassen sich die Präparate als Azulen-5-carbonsäure (VI), Azulen-6-carbonsäure (VII), 2-Methyl-azulen-5-carbonsäure

  通过重氮乙酸酯方法，从茚满（I）和2-甲基-茚满（Ia）两者均获得两种氮杂或2-甲基-氮杂-羧酸。已经详细研究了这四种化合物在红外，可见光和紫外光中的光吸收。根据结果​​，该制剂可分类为氮杂-5-羧酸（VI），氮杂6-羧酸（VII），2-甲基氮杂5-羧酸（VIa）和2-甲基。 -azulene-6-羧酸（VIIa）的特征。
• DE1003728
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——