1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 135080-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 135080-78-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: TZOMAUBJBOGMQK-SQWLQELKSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  581.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和核苷中：用2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架1合成2'-脱氧类似物

  摘要：

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。

  DOI：

  10.1021/jo061965p
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-Di-O-benzoyl-2'-deoxyuridine 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-O-phosphonomethyl-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyuridine by use of P-methoxybenzyl as a N3-protecting group.

  摘要：

  Uridine derivatives are protected at N3-position with a p-methoxybenzyl group under Mitsunobu conditions. Selective removal is possible with ceric ammonium nitrate. The otherwise difficult to obtain 5'-O-phosphonomethyl d4U was prepared using this strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85994-8