(2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-propanesulfonyl chloride | 856421-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-propanesulfonyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propane-1-sulfonyl chloride
• CAS: 856421-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 287.724
• InChiKey: ZCXACXNCLMEOCJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-propanesulfonyl chloride 在 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-{[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]sulfonyl}-D-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  肽磺酰胺的一种新方法：细菌肽聚糖生物合成酶MurD和MurE的潜在抑制剂的合成

  摘要：

  肽磺酰胺是一类新兴的拟肽，在药物化学中有多种应用。我们提出了一种新的肽磺酰胺合成方法，并将其应用于细菌肽聚糖生物合成酶MurD和MurE的一系列新的潜在抑制剂。合成是通过N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯进行的，N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽肽磺酰胺合成的新基础。在最关键的步骤中，使用过量的SOCl 2或SOCl 2 / DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯，然后与C偶联。-保护的氨基酸。没有一种化合物能显着抑制MurD，但是有些可以抑制MurE。一个IC的IC 50低于200μM，这是进一步开发的有希望的起点。对两种类似物进行了分子建模模拟，以研究磺酰胺化合物对MurD的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propane-1-sulfonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-propanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -phthalimidoβ-aminoethanesulfonyl氯化物：采用亚硫酰氯的简单和新peptidosulfonamide积木高效合成

  摘要：

  N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽氨基酸磺酰胺拟肽合成的新组成部分，是直接从氨基酸中制备的。在关键的合成步骤中，使用过量的回流亚硫酰氯或亚硫酰氯/ DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯。这种简单有效的氯化方法也适用于β-氨基乙烷磺酸及其钠盐与其他N保护基的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.011