N-[9-((3aS,5S,7aS)-2,2-Dimethyl-hexahydro-1,6-dioxa-2-sila-inden-5-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide | 169736-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[9-((3aS,5S,7aS)-2,2-Dimethyl-hexahydro-1,6-dioxa-2-sila-inden-5-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide
• CAS: 169736-09-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₄Si
• 分子量: 391.502
• InChiKey: HTFJPUTWYUTZBY-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((3aS,5S,7aS)-2,2-Dimethyl-hexahydro-1,6-dioxa-2-sila-inden-5-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-α-D-erythro-pentopyranosyl(N²-acetyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-C-羟甲基-醛糖基戊吡喃糖基核苷的合成及其在寡核苷酸中的掺入。第二部分1。

  摘要：

  描述了使用分子内自由基CC键形成反应合成3'-脱氧-3'-C-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷。该方法对于胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷的合成提供了良好的结果，但对于胞嘧啶和鸟嘌呤核苷却没有。取决于构型（β-d-赤型或α-1-苏氨酸），腺嘌呤核苷的构象明显不同（α-d-赤型的轴向碱基部分和α-1-苏式核苷的赤道腺嘌呤碱基），其可以用高斯效应来解释。由2'，3'-dideoxy-3'-C-羟甲基-α-l-苏-戊吡喃糖基腺嘌呤构成的寡核苷酸能够与寡胸苷酸形成双链体，尽管稳定性不如天然dsDNA。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00777-6
• 作为产物：
  描述：

  N-{9-[(2S,5S)-5-(Bromomethyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-isobutyramide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[9-((3aS,5S,7aS)-2,2-Dimethyl-hexahydro-1,6-dioxa-2-sila-inden-5-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-C-羟甲基-醛糖基戊吡喃糖基核苷的合成及其在寡核苷酸中的掺入。第二部分1。

  摘要：

  描述了使用分子内自由基CC键形成反应合成3'-脱氧-3'-C-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷。该方法对于胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷的合成提供了良好的结果，但对于胞嘧啶和鸟嘌呤核苷却没有。取决于构型（β-d-赤型或α-1-苏氨酸），腺嘌呤核苷的构象明显不同（α-d-赤型的轴向碱基部分和α-1-苏式核苷的赤道腺嘌呤碱基），其可以用高斯效应来解释。由2'，3'-dideoxy-3'-C-羟甲基-α-l-苏-戊吡喃糖基腺嘌呤构成的寡核苷酸能够与寡胸苷酸形成双链体，尽管稳定性不如天然dsDNA。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00777-6