3-溴苯甲醛缩氨基脲 | 38407-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苯甲醛缩氨基脲
• 英文名称: 1-(3-bromobenzylidene)semicarbazide
• 英文别名: 3-bromobenzaldehyde semicarbazone；m-bromobenzaldehyde semicarbazone；3-bromo-benzaldehyde-semicarbazone；3-Brom-benzaldehyd-semicarbazon；[(3-Bromophenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 38407-30-6
• 化学式: C₈H₈BrN₃O
• mdl: MFCD00553841
• 分子量: 242.075
• InChiKey: ZUBWQQCVFGMWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯甲醛缩氨基脲 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)-N-(5-(3-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑衍生的席夫碱的微波辅助合成与光谱分析

  摘要：

  微波辅助合成了由2-氨基-5-取代的芳基-1,3,4-恶二唑与取代的芳族醛衍生的新席夫碱。制备的席夫碱的化学结构已通过分析和光谱方法进行了研究。

  DOI：

  10.13005/ojc/280438
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 生成 3-溴苯甲醛缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  88.对称黑社会质子系统。第八部分。对称三单元组的系统和芳族侧链的反应性，和的效应之间的类比米3'-取代上移动性和平衡在α γ -diphenylmethyleneazomethine系统

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000696

文献信息

• 1,3-DIBROMO-5,5-DIMETHYLHYDANTOIN AS AN EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE AGENT FOR THE REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM SEMICARBAZONES AND OXIMES
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami

  DOI：10.1080/00304940609356442

  日期：2006.10

  the conversion of oximes and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds.’ Such derivatives of carbonyl compounds are used not only for isolation, purification and characterization but also for the protection of carbonyl compounds? Since oximes can be prepared from noncarbonyl compounds?‘ the regeneration of carbonyl compounds from oximes provides an alternative method for the preparation

  将肟和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物的温和方法的开发引起了相当大的兴趣。这种羰基化合物的衍生物不仅用于分离、纯化和表征，还用于保护羰基化合物？由于肟可以由非羰基化合物制备？从肟中再生羰基化合物为制备醛和酮提供了一种替代方法。大量基于水解的方法（酸和碱水解，光水解）？还原：和氧化，7-I9 反应已被开发用于脱肟。迄今为止，氧化方法一直在不断发展，因为它们比经典的水解方法具有优势。尽管有许多可用的试剂，由于现有方法存在一个或多个缺点（例如反应时间长），因此仍然需要更新的试剂？回流温度的必要性和产品分离的困难？报道的试剂的其他缺点是产品的过度氧化、危险使用、费用和不稳定；这些试剂中的一些不能氧化羰基化合物的肟和氨基甲胺衍生物。尽管已经报道了许多从缩氨基脲再生羰基化合物的方法，例如。G 。通过亚硝酸钠/冰醋酸，“丙酮酸？” 醋酸汞（II），醋酸铊（III），醋酸铅（IV）？2 层析法？^ Dowe
• Synthesis and Antiviral Activity of New Substituted Methyl [2-(arylmethylene-hydrazino)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene]acetates
  作者：Aamer Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Muhammad Latif

  DOI：10.1002/ardp.201300057

  日期：2013.8

  A series of new methyl [2‐(arylmethylene‐hydrazono)‐4‐oxo‐thiazolidin‐5‐ylidene]acetates (5a–o) were synthesized via cyclocondensation of thiosemicarbazones (3a–o) with dimethyl but‐2‐ynedioate (4) in good yields under solvent‐free conditions. The environmentally friendly solvent‐free protocol overcomes the limitations associated with the customary protracted solution phase synthesis and afforded the

  通过缩氨基硫脲 (3a-o) 与丁二酸二甲酯 (4) 的环缩合反应合成了一系列新的 [2-(芳基亚甲基-腙)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸甲酯 (5a-o) ) 在无溶剂条件下以良好的收率。环境友好的无溶剂方案克服了与传统的长期液相合成相关的限制，并在几分钟内提供了标题化合物。使用 MTT 测定法评估了化合物 5b-i 和 5h-o 对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 复制活性的抗病毒活性。还在体外评估了相同化合物在 Huh 5-2 复制子系统（1b 型，Con1 株）中对丙型肝炎病毒 (HCV) 的选择性抗病毒活性。
• Synthesis and amelioration of inflammatory paw edema by novel benzophenone appended oxadiazole derivatives by exhibiting cyclooxygenase-2 antagonist activity
  作者：Naveen Puttaswamy、Vikas H. Malojiao、Yasser Hussein Eissa Mohammed、Ankith Sherapura、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.04.167

  日期：2018.7

  Ten new 2(4-hydroxy-3-benzoyl) benzamide-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives () were synthesized by coupling 3-benzoyl-4-hydroxybenzoic acid ( with 2-amino-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles (). The structures of these compounds were confirmed by IR, H, C NMR, and mass spectra, and also by elemental analyses. The anti-inflammatory activity of the compounds were investigated by screening them against human

  通过将3-苯甲酰基-4-羟基苯甲酸（5）与2-氨基偶联，合成了十个新的2（4-羟基-3-苯甲酰基）苯甲酰胺-5-苯基-1,3,4-恶二唑衍生物（10a-j）。 -5-苯基-1,3,4-恶二唑（9a-j）。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR和质谱以及元素分析确认。通过体外筛选化合物对抗人红细胞（HRBC）来研究化合物10a-j的抗炎活性。结果表明，在该系列中，具有羟基取代基的化合物10j，特别是在与恶二唑环的第5个碳原子连接的苯环的邻位上，与对照相比具有显着的膜稳定活性。进一步，进行了体内鸡绒膜尿囊膜（CAM）和大鼠角膜抗血管生成测定，以评估化合物10j对内皮细胞迁移的影响。这证实了化合物10j抑制内皮细胞的增殖。抗炎研究发现了角叉菜胶诱发的大鼠后爪水肿的改善。进一步的体内和计算机模拟方法揭示了炎症标记酶环氧合酶2（Cox-2）和髓过氧化物酶（MPO）的抑制作用。研究报告说，
• A Facile Microwave Assisted Synthesis and Spectral Analysis of 2-Amino-5-substituted phenyl-1,3,4-Oxadiazoles
  作者：SANJEEV KUMAR、SNEHA YADAV、SUDHA JADON、VIPIN KUMAR、ABDALLA M. KHEDR、KISHAN C. GUPTA GUPTA

  DOI：10.13005/ojc/280441

  日期：2012.12.22

  An efficient synthesis for the preparation of some 2-amino-5-substituted phenyl-1,3,4oxadiazoles by using both conventional and microwave method have been devised. The obtained results revealed that, microwave assisted technique is efficient, eco-friendly and inexpensive method which not only give higher yield but also reduces the reaction time significantly. The resulting compounds were characterized

  已经设计了一种有效的合成方法，该方法通过使用常规方法和微波方法制备一些2-氨基-5-取代的苯基-1,3,4-恶二唑。所得结果表明，微波辅助技术是一种高效，环保，廉价的方法，不仅产率较高，而且反应时间明显缩短。通过IR，1 H-NMR，UV-Vis和质谱分析对所得化合物进行表征。
• Semicarbazone derivatives as urease inhibitors: Synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and in-silico ADME evaluation
  作者：Syeda Uroos Qazi、Shafiq Ur Rahman、Asia Naz Awan、Mariya al-Rashida、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.029

  日期：2018.9

  A series of hydrazinecarboxamide derivatives were synthesized and examined against urease for their inhibitory activity. Among the series, the 1-(3-fluorobenzylidene)semicarbazide (4a) (IC50 = 0.52 ± 0.45 µM), 4u (IC50 = 1.23 ± 0.32 µM) and 4h (IC50 = 2.22 ± 0.32 µM) were found most potent. Furthermore, the molecular docking study was also performed to demonstrate the binding mode of the active hydrazinecarboxamide

  合成了一系列肼甲酰胺衍生物，并检查了其对脲酶的抑制活性。在该系列中， 发现最多的是1-（3-氟亚苄基）氨基脲（4a）（IC 50  = 0.52±0.45 µM），4u（IC 50  = 1.23±0.32 µM）和4h（IC 50 = 2.22±0.32 µM）。有力的。此外，还进行了分子对接研究，以证明活性肼甲酰胺与脲酶的结合方式。为了估计化合物的药物相似性，进行了计算机模拟ADME评估。所有化合物均表现出良好的ADME分布以及良好的预测口服生物利用度。