2-Oxo-oxazolidine-3-sulfonic acid (4-nitro-phenyl)-amide | 848937-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-oxazolidine-3-sulfonic acid (4-nitro-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(4-Nitrophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 848937-74-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₆S
• 分子量: 287.253
• InChiKey: ZQLLNEYLBWTCOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-Oxo-oxazolidine-3-sulfonic acid (4-nitro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过N-氨磺酰基恶唑烷酮衍生物进行不对称磺酰胺的温和且安全的制备方法：电子效应影响氨磺酰化反应活性

  摘要：

  磺酰胺（R 1 R 2 N-SO 2 -NR 3 R 4）通常是使用强亲电试剂和有害试剂（例如N-氨磺酰氯，磺酰氯，三氯氧化磷或五氯化磷）制备的。我们在此报告了一种更安全，更方便的合成方法，该方法可使用N-取代的恶唑烷-2-酮衍生物5作为腐蚀性和有害的N-氨磺酰氯的合成等效物，大规模制备磺酰胺。探索了使用N-氨磺酰基恶唑烷酮制备非对称磺酰胺的范围。

  DOI：

  10.1021/op0600106

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Antibacterial Evaluation of N-Substituted Perhydro-1,3-oxazin-2-ones Containing N-Phenylsulfonamide
  作者：Mohamed Abdaoui、Mounir Nessaib、Abdelghani Djahoudi、Achour Seridi、Hocine Akkari、Nour-Eddine Aouf、Jean-Claude Daran

  DOI：10.3987/com-11-12145

  日期：——

  The synthesis of a new series of N-substituted perhydro-1,3-oxazin-2ones containing N-phenylsulfonamide is described. The compounds 7a-7f were obtained in a one-pot reaction from chlorosulfonyl isocyanate, selected 1,3-halogenoalcohols and various aromatic amines in alkaline conditions, to give the target N-heterocyclic 6-membered ring compounds with good yields. The X-ray crystal structure of N-[(N-4-fluorophenyl)sulfamoyl]perhydro-1,3-oxazin-2-one 7d was solved. All the synthesized compounds have been screened for their in-vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Eseherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. Structures of 7d and 6e can be further optimized to give new potent antibacterial agents with structures significantly different from those of existing classes of antibiotics.
• Mild and Safer Preparative Method for Nonsymmetrical Sulfamides via <i>N</i>-Sulfamoyloxazolidinone Derivatives:  Electronic Effects Affect the Transsulfamoylation Reactivity
  作者：A. Borghese、L. Antoine、J. P. Van Hoeck、Mockel、A. Merschaert

  DOI：10.1021/op0600106

  日期：2006.7.1

  phosphorus oxychloride, or phosphorus pentachloride. We report here a safer and more convenient synthetic methodology for large-scale preparation of sulfamides using the N-substituted oxazolidin-2-one derivatives 5 as synthetic equivalent of the corrosive and hazardous N-sulfamoyl chloride. The scope of the use of N-sulfamoyloxazolidinones to prepare nonsymmetrical sulfamides is explored.

  磺酰胺（R 1 R 2 N-SO 2 -NR 3 R 4）通常是使用强亲电试剂和有害试剂（例如N-氨磺酰氯，磺酰氯，三氯氧化磷或五氯化磷）制备的。我们在此报告了一种更安全，更方便的合成方法，该方法可使用N-取代的恶唑烷-2-酮衍生物5作为腐蚀性和有害的N-氨磺酰氯的合成等效物，大规模制备磺酰胺。探索了使用N-氨磺酰基恶唑烷酮制备非对称磺酰胺的范围。