2-methyl-4-[[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazol-5-yl]methyl]selenyl]phenol | 896459-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-[[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazol-5-yl]methyl]selenyl]phenol
• 英文别名: 2-Methyl-4-[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]methylselanyl]phenol
• CAS: 896459-92-0
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NOSSe
• 分子量: 442.363
• InChiKey: JPDWOIUCIKAHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-[[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazol-5-yl]methyl]selenyl]phenol 、 2-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(2-methyl-4-(((4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-5-yl)methyl)selanyl)phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective peroxisome proliferator-activated receptor δ isosteric selenium agonists as potent anti-atherogenic agents in vivo

  摘要：

  We report the synthesis and in vivo activity of a novel anti-atherogenic agent, isosteric selenium PPAR delta-selective ligand. This ligand did not cause significant body or liver weight changes and did not have obvious adverse effects on intestinal polyp formation. Our overall results clearly demonstrate that PPAR delta is a viable drug candidate for targeting and treating atherosclerosis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.103
• 作为产物：
  描述：

  、 5-(氯甲基)-4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑 以 乙醇 为溶剂， 以4.1 g的产率得到2-methyl-4-[[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazol-5-yl]methyl]selenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  PPARβ/δ激动剂GW501516的等构硒类似物的合成及生物学活性比较

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）是配体激活的转录因子，是核激素受体超家族的成员。在这里，我们描述了高度特异性的PPARβ/δ配体2-甲基-4-（（4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基）-甲基硫烷基）苯氧基乙酸（GW501516；1）。这项研究检查了新型硒类似物2-甲基-4-（（4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）-1,3-硒代苯甲酚-5-基）-甲基硫烷基）苯氧基乙酸的效率（2）激活PPARβ/δ以及配体激活PPARβ/δ对人HaCaT角质形成细胞增殖和靶基因表达的影响。结果表明，与GW501516相似，Se-analog 2已知的PPARβ/δ靶基因血管生成素样蛋白4（ANGPTL4）的表达增加；与GW501516相比，化合物2的功效相当。与大量证据一致，Se-analog抑制了HaCaT角质形成细胞中的细胞增殖，类似于GW501516所观察到的。总之，已开发出新颖的Se-analog

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.094