N-(2-propenyl)-N-(methyl 2-diazo-3-oxopropanoyl)-benzamide | 159973-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-propenyl)-N-(methyl 2-diazo-3-oxopropanoyl)-benzamide
• 英文别名: (Z)-3-[benzoyl(prop-2-enyl)amino]-2-diazonio-1-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 159973-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: VNUIOOMHXVDTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-(2-propenyl)-N-(methyl 2-diazo-3-oxopropanoyl)-benzamide 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 生成 hexahydro-7-carbomethoxy-4,7-epoxy-5-(2-propenyl)-1,3,6-tyrioxo-2,4-diphenyl-1H-pyrrolo<3,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯基取代的重氮酰亚胺的分子内环加成反应合成多杂环化合物

  摘要：

  铑（II）催化的各种含重氮原子连接到氮原子上的π系统重氮酰亚胺，都会形成异丁烯酮偶极子，然后分子内偶极环加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85349-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-propenyl)-N-(methyl 3-oxopropanoyl)benzamide 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-(2-propenyl)-N-(methyl 2-diazo-3-oxopropanoyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯基取代的重氮酰亚胺衍生的异麦草酮的分子内环加成反应的研究

  摘要：

  制备了一系列的N-烯基取代的重氮酰亚胺，并进行了Rh（II）催化的分解。最初生成的铑类胡萝卜素经过适当的环化反应，形成相邻的酰胺羰基氧原子，以生成异氰基酮中间体。随后通过侧链烯烃的1，3-偶极环加成以高收率提供了环加合物。通过X射线晶体学推论了几种环加合物的立体化学分配。该反应的立体化学结果是的结果外跨过暂态isomünchnone偶极相邻π键的-环。分子力学计算被用来在模型之间的能量差外和内非对映体。计算表明exo非对映异构体的能量要比相应的内聚异构体低（18-20 kcal / mol），因此为优选的exo- cycloaddition提供了理论依据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01108-0