methyl 2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylacetate | 1609003-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylacetate
• CAS: 1609003-78-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: YITURMWJWLEPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylacetate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2-Hydroxy-4-methoxy-diphenylessigsaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  铜和α-芳基-α-重氮酸酯对苯酚和萘酚的邻位选择性CH键进行铜催化官能化。

  摘要：

  在这里，我们报道了第一个铜催化的未保护的萘酚和苯酚与α-芳基-α-二重氮酯的高效C（sp 2）-H官能化。在此转化过程中，CuCl 2在温和条件下有效促进了高度化学和位点选择性的C–H键官能化，从易于获得的起始原料中以中等至优异的产率提供了多种酚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04495d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铜和α-芳基-α-重氮酸酯对苯酚和萘酚的邻位选择性CH键进行铜催化官能化。

  摘要：

  在这里，我们报道了第一个铜催化的未保护的萘酚和苯酚与α-芳基-α-二重氮酯的高效C（sp 2）-H官能化。在此转化过程中，CuCl 2在温和条件下有效促进了高度化学和位点选择性的C–H键官能化，从易于获得的起始原料中以中等至优异的产率提供了多种酚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04495d

文献信息

• Highly Site-Selective Direct C–H Bond Functionalization of Phenols with α-Aryl-α-diazoacetates and Diazooxindoles via Gold Catalysis
  作者：Zhunzhun Yu、Ben Ma、Mingjin Chen、Hai-Hong Wu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ja503163k

  日期：2014.5.14

  An unprecedented direct C H bond functionalization of unprotected phenols with alpha-aryl alpha-diazoacetates and diazooxindoles was developed. A tris(2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite derived gold complex promoted the highly chemoselective and site-selective C H bond functionalization of phenols and N-acylanilines with gold-carbene generated from the decomposition of diazo compounds, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields at rt. The salient features of this reaction include readily available starting materials, unprecedented C H functionalization rather than X H insertion, good substrate scope, mild conditions, high efficiency, and ease in further transformation. To the best of our knowledge, this is the first example of C H functionalization of unprotected phenols with diazo compounds.