2-benzyl-1-tosylindoline | 33852-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-tosylindoline
• 英文别名: 2-Benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 33852-38-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: GGSDMKGILVYPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-o-allylaniline 、 苯硼酸 在 dppm(AuBr)2 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到2-benzyl-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  金催化烯烃的分子内氨基芳基化：通过双分子还原消除形成 C?C 键

  摘要：

  Gold-ilocks 和 3 mol% 催化剂：双金属溴化金可以在室温下使用 Selectflor 作为氧化剂将未活化的末端烯烃与芳基硼酸进行氨基芳基化。提出了一种涉及金（I）/金（III）的催化循环和关键的C - C键形成步骤的双分子还原消除。dppm=双(二苯基膦酰基)甲烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201002739

文献信息

• N-Heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed carboheterofunctionalization of alkenes with arylboronic acids
  作者：Shifa Zhu、Lijuan Ye、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.097

  日期：2013.12

  A new approach to the synthesis of pyrrolidine, tetrahydrofuran, and imidazolidin-2-one via N-heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed intramolecular amino- or oxyarylation reactions from a wide variety of alkene substrates such as N-allyl amides, alcohols, carboxylic acids, and ureas in the presence of Selectfluor under mild conditions has been developed.

  通过一种新方法吡咯烷，四氢呋喃，和咪唑烷-2-酮的合成Ñ -杂环卡宾-金（I）催化的分子内的氨基或oxyarylation从各种各样的烯烃底物如反应的ñ -烯丙基酰胺，醇已经开发出在温和条件下在Selectfluor的存在下制备羧酸，羧酸和脲的方法。
• Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of Electron-Poor Nitrogen Nucleophiles
  作者：Luke J. Peterson、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.201500334

  日期：2015.7.6

  Modified reaction conditions that facilitate Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions of electron‐deficient nitrogen nucleophiles are reported. Pent‐4‐enylamine derivatives bearing N‐tosyl or N‐trifluoroacetyl groups are coupled with aryl triflates to afford substituted pyrrolidines in good yield. These reactions proceed via a mechanism involving anti‐aminopalladation of the alkene, which differs

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。