9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)thioxanthene-S,S-dioxide | 894790-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)thioxanthene-S,S-dioxide
• 英文别名: 9-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)thioxanthene 10,10-dioxide
• CAS: 894790-46-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S₃
• 分子量: 358.506
• InChiKey: ZZINYEPENFHOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  540.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dimethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole 、 10,10-二氧代噻吨-9-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)thioxanthene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新的π电子给体的氧化态中的反向氧化还原电势和芳香性的相互作用：9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴和9-（1,3-二硫醇-2-亚基）硫杂蒽衍生物。

  摘要：

  使用（1的Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了9-（1,3-二硫基-2-亚基）芴（9）和9-（1,3-二硫基-2-亚基）噻吨（10）的衍生物，3-二硫醇-2-基）膦酸酯试剂与芴酮和噻吨酮-9-一。X射线晶体学，溶液电化学，光谱学，光谱电化学以及同步电化学和电子顺磁共振（SEEPR），结合在B3P86 / 6-31G **级进行的理论计算，阐明了这些电子和结构性质之间的相互作用分子。这些化合物是强的两电子给体，并且氧化电势取决于氧化态的电子结构。对于9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴系统，观察到两种单电子氧化（E（1）ox E（1）ox），导致单双电子氧化过程。后者是由于噻吨锡阳离子的芳族结构（由于失去第二个电子而形成），与自由基阳离子相比，该结构稳定了离子状态（10（2+））。这与系统9的氟阳离子的非芳族结构形成对比。噻吩并蒽衍生物中的双电子氧化波由于离子状态的不稳定而

  DOI：

  10.1002/chem.200501326