((2S,3R)-1-(benzyloxy)-3-methyl-4-((R)-oxiran-2-yl)butan-2-yloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane | 1459835-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R)-1-(benzyloxy)-3-methyl-4-((R)-oxiran-2-yl)butan-2-yloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1459835-04-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: PCXRJDJZNJIBSV-BHIYHBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-1-(benzyloxy)-3-methyl-4-((R)-oxiran-2-yl)butan-2-yloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2-(iodomethyl)-5-methyltetrahydro-2-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide

  摘要：

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41088a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhex-2-enoate 在 sodium persulfate 、 锂硼氢 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 coppertrifluoroacetate hydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 ((2S,3R)-1-(benzyloxy)-3-methyl-4-((R)-oxiran-2-yl)butan-2-yloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide

  摘要：

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41088a