1,5-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2,4-O-((Z)-2-buten-1,4-yl)-D-glucitol | 1141973-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2,4-O-((Z)-2-buten-1,4-yl)-D-glucitol
• 英文别名: [(2S,3R,4R,7Z)-4-[(1R)-1-acetyloxy-2-phenylmethoxyethyl]-3-phenylmethoxy-3,4,6,9-tetrahydro-2H-1,5-dioxonin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1141973-71-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₈
• 分子量: 498.573
• InChiKey: FRTWMJTTYYTNQE-HBCOIOAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2,4-O-((Z)-2-buten-1,4-yl)-D-glucitol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 Amberlite IR-120 (H+) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-di-O-benzyl-2,4-O-((Z)-2-buten-1,4-yl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  2,4- O -[（Z）-2-丁烯]桥联的吡喃葡萄糖：双环骨架的有效构建及其轴向富集的扭转舟构象

  摘要：

  描述了1 - O-乙酰基-3，6-二-O-苄基-2，4- O -[（Z）-2-丁烯基]-β-d-吡喃葡萄糖的合成和构象分析。该化合物的三氧杂双环[6.3.1]十二烷骨架的构建是从开环的葡萄糖开始的，随后是先将九元环然后是六元环连续环化。该化合物的吡喃糖为3 S 1，一种富含轴向的扭转舟构象。该结果证明了与使用庞大的甲硅烷基保护基团的方法相比，用于将吡喃糖限制成富含轴向的扭转舟构象的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.019
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-2,4-di-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-D-glucitol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到1,5-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2,4-O-((Z)-2-buten-1,4-yl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  2,4- O -[（Z）-2-丁烯]桥联的吡喃葡萄糖：双环骨架的有效构建及其轴向富集的扭转舟构象

  摘要：

  描述了1 - O-乙酰基-3，6-二-O-苄基-2，4- O -[（Z）-2-丁烯基]-β-d-吡喃葡萄糖的合成和构象分析。该化合物的三氧杂双环[6.3.1]十二烷骨架的构建是从开环的葡萄糖开始的，随后是先将九元环然后是六元环连续环化。该化合物的吡喃糖为3 S 1，一种富含轴向的扭转舟构象。该结果证明了与使用庞大的甲硅烷基保护基团的方法相比，用于将吡喃糖限制成富含轴向的扭转舟构象的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.019