3-Amino-2-phenyl-as-triazino[3,2-a]quinolinium perchlorate | 123093-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Amino-2-phenyl-as-triazino[3,2-a]quinolinium perchlorate
• 英文别名: perchloric acid;2-phenyl-[1,2,4]triazino[2,3-a]quinolin-3-imine
• CAS: 123093-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₄*ClO₄
• 分子量: 372.768
• InChiKey: VSNPAJAAKFRCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-imino-2-phenyl-3,5-dihydro-as-triazino[3,2-a]quinoline 以92%的产率得到3-Amino-2-phenyl-as-triazino[3,2-a]quinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Condensed quinolinium and isoquinolinium derivatives

  摘要：

  一般式I的新化合物(其中R.sub.1代表C.sub.1-4烷基或芳基烷基；R.sub.2代表羟基；或者R.sub.1和R.sub.2共同形成一个价键；R.sub.3是氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、苯基、氨基、烷硫基或者式--NR.sub.7 R.sub.8的基团，在其中R.sub.7和R.sub.8可以相同也可以不同，代表氢、C.sub.1-4烷基、苯基-C.sub.1-4烷基、羟基-C.sub.1-4烷基或者二-(C.sub.1-4烷基)-氨基-C.sub.1-4烷基，或者与氮原子结合形成一个可能含有进一步氮、氧或硫原子的6元杂环环的环；或者R.sub.2和R.sub.3共同形成一个氧代(.dbd.O)或硫代(.dbd.S)基团；R.sub.4代表氢、C.sub.1-4烷基或苯基，可能带有一个或两个卤素或硝基取代基；Z是式(a)或(b)的基团##STR2## A.sup.-代表一个阴离子)及其异构体具有有用的局部麻醉、抗抑郁、镇静安定和平滑肌松弛性质，并伴随着较弱的镇痛作用，在治疗中具有用途。

  公开号：

  US04994448A1

文献信息

• Interaction of novel condensed triazine derivatives with central and peripheral type benzodiazepine receptors: synthesis, in vitro pharmacology and modelling
  作者：Éva Szárics、Zsuzsanna Riedl、Lajos Nyikos、György Hajós、Julianna Kardos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.10.015

  日期：2006.4

  Structurally related sets of triazino-quinoline, triazino-isoquinoline and pyrido-triazine derivatives were synthesised and their binding interactions with central (CBR)- and peripheral-type (PBR) benzodiazepine binding sites have been characterised. Of 33 compounds tested, a new compound, 2-(4-methylphenyl)-3H-[1,2,4] triazino [2, 3-a] quinolin-3-one (1 g) showed the lowest CBR binding inhibition constant (K-i = 42 +/- 9 nM) and the highest CBR over PBR selectivity (> 1300). All but the 4-methylphenyl (1 g) structural modifications decreased the affinity and selectivity of the parent compound, 2-phenyl-3H- [ 1,2,4]triazino[2,3-a]quinolin-3-one (1d) (K-i = 69 +/- 9 nM, selectivity > 890). Molecular interactions between selected ligands (standards and triazine derivatives) and alpha(1)gamma(2) subunit-interface residues in a GABA(A) receptor extracellular domain homology model have been calculated. Comparing data with calculations confirmed hydrogen bonding to gamma(2)Thr142 and hydrophobic interaction with alpha 1His101 as being essential for high-affinity CBR binding. (c) 2006 Elsevier SAS. All fights reserved.