[18F]-2-fluoro-N-methyl-N-{3-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-phenyl}-acetamide | 1004512-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [18F]-2-fluoro-N-methyl-N-{3-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-phenyl}-acetamide
• CAS: 1004512-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₄O₂S
• 分子量: 393.431
• InChiKey: WSUXMLXBCICSRV-GJQNQZCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-N-{3-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-phenyl}-acetamide 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [18F]-2-fluoro-N-methyl-N-{3-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of novel18F-labelled derivatives of indiplon as potential GABAA receptor imaging tracers for PET

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）受体参与多种神经和精神疾病的机制促进了放射性标记苯二氮䓬（BZ）在PET脑成像中的开发和使用。然而，这些放射性配体无法区分不同亚型的GABAA受体。新颖的非BZ化合物如噻唑并嘧啶类的indiplon被证明对GABAA受体的α1亚基具有选择性。本文描述了四种新型18F标记的indiplon衍生物的合成。通过n.c.a. 18F亲核取代反应，从托烷基、溴基和4-硝基苯甲酰前体出发，进行放射合成，以获得氟代N-烷基酰胺侧链衍生物，随后采用半制备高效液相色谱和固相萃取进行多步纯化。托烷基和溴基前体被转化为18F标记的indiplon衍生物，具备良好且可重复的放射化学产率（RCY）（35–70%，衰减校正），高放射化学纯度（≥98.5%）和高特定活性（> 150 GBq/µmol）。相比之下，4-硝基苯甲酰前体的RCY较低（5–10%）且特定活性（10–15 GBq/µmol）也较低。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1473