5,5'-(((phenylazanediyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl))bis(thiophene-2-carbaldehyde) | 910055-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,5'-(((phenylazanediyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl))bis(thiophene-2-carbaldehyde)
• CAS: 910055-98-0
• 化学式: C₃₂H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 517.672
• InChiKey: ZMWWLYQHJKEVNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(((phenylazanediyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl))bis(thiophene-2-carbaldehyde) 、 P-[[4-(二苯基氨基)苯基]甲基]磷酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以19.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Two-photon absorption in V-type chromophores with electron-rich heterocyclevinylene bridges

  摘要：

  通过 Wittig-Horner-Emmons 和 Vilsmeier 反应合成了一系列具有富电子杂环乙烯桥的 V 型发色团。所有目标发色团都显示出强烈的单光子和双光子激发光源，并且可以通过在 I-III 中使用不同的杂环（如呋喃、噻吩和吡咯）来调整它们的电子特性。最大的双光子吸收（TPA）截面出现在 760 纳米波长处，测量结果为 400-800 GM。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4248-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5,5'-(((phenylazanediyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl))bis(thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Two-photon absorption in V-type chromophores with electron-rich heterocyclevinylene bridges

  摘要：

  通过 Wittig-Horner-Emmons 和 Vilsmeier 反应合成了一系列具有富电子杂环乙烯桥的 V 型发色团。所有目标发色团都显示出强烈的单光子和双光子激发光源，并且可以通过在 I-III 中使用不同的杂环（如呋喃、噻吩和吡咯）来调整它们的电子特性。最大的双光子吸收（TPA）截面出现在 760 纳米波长处，测量结果为 400-800 GM。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4248-4

文献信息

• New organic photosensitizers based on triphenylamine and hydantoin as anchoring group onto TiO2 Surface
  作者：Mauricio Caicedo-Reina、Robson R. Guimarães、Alejandro Ortiz、Koiti Araki、Braulio Insuasty

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132072

  日期：2022.3

  In this work, we present the synthesis of novel D-π-A compounds based on the structure of 2-(3-hexyl-2-oxoimidazolin-4-ylidene) malononitrile, which can function as an acceptor group and anchoring group to the TiO2 surface. The synthetic route of the dyes involving a Knoevenagel condensation under microwave irradiation with donors based on triphenylamine (TPA) and thiophene moiety as a conjugated wire

  在这项工作中，我们提出了基于 2-(3-hexyl-2-oxoimidazolin-4-ylidene) 丙二腈结构的新型 D-π-A 化合物的合成，它可以作为受体基团和锚定基团到TiO 2表面。染料的合成路线包括在微波辐射下与基于三苯胺 (TPA) 和噻吩部分作为共轭线的供体进行 Knoevenagel 缩合。此外，还进行了吸收、发射和电化学实验以证明所有染料的推挽行为。 最后，DCH 1-6染料在 Grätzel 型太阳能电池中作为光敏剂进行测试，显示出低 PCE 值（在 0.10% 和 0.60% 之间），这是由于制备的染料的低 LUMO 能级导致TiO 2表面的电子注入不良.