Lithium;trihexyl(2-phenylethynyl)boranuide | 50543-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Lithium;trihexyl(2-phenylethynyl)boranuide
• CAS: 50543-74-3
• 化学式: C₂₆H₄₄B*Li
• 分子量: 374.387
• InChiKey: FPEYXOJVTRLNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium;trihexyl(2-phenylethynyl)boranuide 生成 1-phenyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔基三烷基硼酸盐的烷基化和质子化-一种制备酮的新通用方法

  摘要：

  末端炔烃（R 2 C CH）可以通过烷基三烷基硼酸锂盐的烷基化或质子化反应再转化为酮（R 2 R 3 CHCOR 1），这是通向特定取代的酮的一般路线，也是炔烃化学的主要延伸。

  DOI：

  10.1039/c39730000544

文献信息

• The chemistry of organoborates. 9. A regiospecific and highly stereoselective construction of trisubstituted αβ-unsaturated ketones, tetrasubstituted αβ-unsaturated ketones and specifically protected 1,3-diketones from alkynyltrialkylborates
  作者：Andrew Pelter、M. Eamon Colclough

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00953-r

  日期：1995.1

  fashion such that the dioxolanium group and the migrating group are on the same side of the new alkene intermediate. Hydrolysis of the intermediate yields Z-trisubstituted αβ-unsaturated ketones in which all three substituents have different origins and can be independently varied. Oxidation of the intermediates gives β-ketoacetals, which are regiospecifically protected 1,3-diketones. If the initial intermediates

  炔基三烷基硼酸锂与氟磺酸二恶唑鎓盐以高度立体选择性的方式反应，使得二恶戊鎓基团和迁移基团在新的烯烃中间体的同一侧。中间体的水解产生Z-三取代的αβ-不饱和酮，其中所有三个取代基具有不同的起源并且可以独立地变化。中间体的氧化产生β-酮缩醛，它是区域特异性保护的1,3-二酮。如果允许初始中间体静置，则将发生另一种迁移，并导致四取代的αβ-不饱和酮。
• Alkylation of lithium trialkylalkynylborates with benzo-1,3-dithiolium fluroborate
  作者：Andrew Pelter、Pushpa Rupani、Peter Stewart

  DOI：10.1039/c39810000164

  日期：——

  Lithium trialkylalkynylborates react in a stereoselective fashion with benzo-1, 3-dithiolium fluoroborate to give vinylboranes which on oxidation yield protected 3-oxo-aldehydes and on hydrolysis give protected αβ-unsaturated aldehydes; the hydrolysis is highly selective giving rise eventually to stereospecifically defind αβ-unsaturated aldehydes by a novel process.

  锂trialkylalkynylborates以立体选择性的方式进行反应与苯并-1，3-dithiolium氟硼酸，得到在氧化过程中保护产量3-氧代醛和对水解就给保护vinylboranesα β不饱和醛; 水解是高度选择性引起最终以立体有择defindα β不饱和醛通过的新方法。
• Reaction of carbon dioxide with trialkylalkynyl borates — a novel method for the synthesis of stereospecific α,β-unsaturated acids
  作者：Deng Min-zhi、Tang Yong-ti、Xu Wei-hua

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90044-9

  日期：——

  Carboxylation of lithium trialkylalkynylborate can take place under favourable conditions. Protonation of the reaction product yields (Z)-α,β-unsaturated acid.

  三烷基炔基硼酸锂的羧化可以在有利的条件下进行。反应产物的质子化产生（Z）-α，β-不饱和酸。
• Reactions of trialkylalkynylborates with 2-alkyl-1,3-dioxalan-2-ylium fluorosulphonates. Versatile direct routes to -αβ-unsaturated ketones, specifically protected 1,3-diketones and other ketonic species.
  作者：Andrew Pelter、M.Eamon Colclough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84416-0

  日期：1986.1
• Pelter Andrew, Colclough M. Eamon, Tetrahedron, 51 (1995) N 3, S 811-828
  作者：Pelter Andrew, Colclough M. Eamon

  DOI：——

  日期：——