propan-2-yl (2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dienoate | 1172121-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: propan-2-yl (2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dienoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3λ6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dienoate
• CAS: 1172121-22-0
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄S
• 分子量: 467.629
• InChiKey: QUCIBHORQCXQNG-PFEQBXSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成中的苯并噻嗪。伪恶唑的正式全合成

  摘要：

  完成了抗结核天然产物的正式全合成。进行这项工作是为了解决我们最初合成中的某些立体化学问题。通过使用酯基团作为甲基基团的替代物，我们能够在我们的第一次合成中截获一个关键中间体，并且比以前的情况具有更好的选择性和更大的收敛性。

  DOI：

  10.1021/jo9009112
• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl (2E,3E)-2-[[3-methoxy-5-methyl-2-[(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]phenyl]methylidene]-6-methylhepta-3,5-dienoate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到propan-2-yl (2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成中的苯并噻嗪。伪恶唑的正式全合成

  摘要：

  完成了抗结核天然产物的正式全合成。进行这项工作是为了解决我们最初合成中的某些立体化学问题。通过使用酯基团作为甲基基团的替代物，我们能够在我们的第一次合成中截获一个关键中间体，并且比以前的情况具有更好的选择性和更大的收敛性。

  DOI：

  10.1021/jo9009112

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis. A Formal Total Synthesis of Pseudopteroxazole
  作者：Michael Harmata、Zhengxin Cai、Yugang Chen

  DOI：10.1021/jo9009112

  日期：2009.8.7

  A formal total synthesis of the antitubercular natural product was accomplished. This work was undertaken to address certain stereochemical problems in our initial synthesis. By using an ester group as a surrogate for a methyl group, we were able to intercept a key intermediate in our first synthesis with better selectivity and greater convergence than had previously been the case.

  完成了抗结核天然产物的正式全合成。进行这项工作是为了解决我们最初合成中的某些立体化学问题。通过使用酯基团作为甲基基团的替代物，我们能够在我们的第一次合成中截获一个关键中间体，并且比以前的情况具有更好的选择性和更大的收敛性。