(1R,2S)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclooctane | 1416899-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclooctane
• CAS: 1416899-57-4
• 化学式: C₂₀H₃₈B₂O₄
• 分子量: 364.141
• InChiKey: SNNJWLIFCBTICR-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 (1R,2S)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclooctane 在 potassium phosphate 、 C₂₅H₂₃OP 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应实现邻双（硼）酯的去对称化

  摘要：

  描述了适用于内消旋1,2-二硼基环烷烃的对映选择性催化 Suzuki-Miyaura 反应的发展。该反应为获得对映体富集的取代碳环和杂环提供了模块化途径，同时保留了合成上通用的硼酸酯。通过适当构建的底物，可以以简单的方式生成带有额外立体中心和完全取代的碳原子的化合物。初步的机理实验表明，底物活化是由金属转移步骤中邻位硼酸酯的协同作用引起的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01571
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 cyclooctene 在 platinum nanoparticles supported on titania 、 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  铂纳米粒子在二氧化钛上催化的炔烃和烯烃的无溶剂和无配位的烷基化反应

  摘要：

  在无溶剂和无配体的条件下，负载在二氧化钛上的铂纳米颗粒可有效催化炔烃和烯烃的缩孔反应。所述顺式中等以下，获得以优异的产率-1,2- diborylalkenes和1,2- diborylalkanes，在大多数情况下，一个简单的过滤后处理的协议。通过一系列有机转化，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联和硼-卤素交换，证明了顺式1,2-二硼烷乙烯基化合物的多功能性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300946

文献信息

• Rhodium–NHC complexes mediate diboration versus dehydrogenative borylation of cyclic olefins: a theoretical explanation
  作者：Cristina Pubill-Ulldemolins、Macarena Poyatos、Carles Bo、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c2dt31659e

  日期：——

  In rhodium catalysed borylation of cyclic olefins, the synergy between bidentate NHC ligands, that modify cationic Rh(I) species, and the use of non-polar solvents, such as cyclohexane, is the key factor to favour a less energetically demanding route towards the formation of diborated products versus allyl boronate esters.

  在铑催化环状烯烃的硼酸化过程中，双齿 NHC 配体能改变阳离子 Rh(I) 物种，而使用环己烷等非极性溶剂则能使二硼酸酯与烯丙基硼酸酯之间的协同作用成为有利的关键因素。