(8R,14R,e)-6-benzylidene-8-hydroxy-14-pentyloxacyclotetradecan-2-one | 1186399-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (8R,14R,e)-6-benzylidene-8-hydroxy-14-pentyloxacyclotetradecan-2-one
• 英文别名: (6E,8R,14R)-6-benzylidene-8-hydroxy-14-pentyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 1186399-96-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: OTOKHGZHOHTMPL-OGDAOFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,14R,e)-6-benzylidene-8-hydroxy-14-pentyloxacyclotetradecan-2-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(8R,14R)-8-hydroxy-14-pentyloxacyclotetradecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  镍催化、酯促进、环氧化物-炔烃还原偶联的大环化：(-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。

  DOI：

  10.1002/anie.200902079
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-oxiran-2-yl)undecan-6-yl 6-phenylhex-5-ynoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到(8R,14R,e)-6-benzylidene-8-hydroxy-14-pentyloxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化、酯促进、环氧化物-炔烃还原偶联的大环化：(-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。

  DOI：

  10.1002/anie.200902079

文献信息

• Macrocyclization by Nickel-Catalyzed, Ester-Promoted, Epoxide-Alkyne Reductive Coupling: Total Synthesis of (−)-Gloeosporone
  作者：James D. Trenkle、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.200902079

  日期：——

  Ringing the changes: The total synthesis of the title compound centers around a novel strategy that employs a nickel(0)–phosphine complex and triethyl borane in an efficient closure of a 14‐membered ring through CC bond formation (see scheme; cod=cyclooctadiene). The synthesis was accomplished in 10 steps and in approximately 9 % overall yield.

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。