3-烯丙基-2-氟-4-碘吡啶 | 340268-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-烯丙基-2-氟-4-碘吡啶
• 英文名称: 3-allyl-2-fluoro-4-iodopyridine
• 英文别名: 2-fluoro-4-iodo-3-prop-2-enylpyridine
• CAS: 340268-75-9
• 化学式: C₈H₇FIN
• 分子量: 263.053
• InChiKey: FRJNAQONKJGNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-2-氟-4-碘吡啶 在 boron trifluoride diethyl etherate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以140 mg的产率得到3-(2-fluoro-4-iodo-3-pyridyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOCHONDRIAL INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATION DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS MITOCHONDRIALES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中环A代表A-I、A-II或A-III基团。Al代表-C(R4a)(R4a)-、-C(R4a)= -N(R4b)-、-N= -O-或-S-；A2代表-C(R4c)(R4c)-、-C(R4c)=或-0-；A3代表-C(R4c)(R4c)-、-C(R4c)=或-0-；A4代表-C(R4a)(R4a)-、-C(R4a)= -N= -O-或-S-；A5代表-C(R4a)(R4a)-、-C(R4a)= -N(R4b)-、-N= -O-或-S-；A6代表-C(R4c)(R4c)-或-C(R4c)=；A7代表-C(R4a)(R4a)-、-C(R4a)= -N= -O-或-S-；A8代表-C(R4a)(R4a)-、-N(R4b)-、-O-或-S-；A9代表-C(R4c)(R4c)-或-0-；A10代表-C(R4c)(R4c)-或-0-；A11代表-C(R4c)(R4c)-或-0-；A12代表-C(R4a)(R4a)-、-O-或-S-；其中A-I基团、A-II基团和A-III基团不含相邻的氧原子、相邻的氧和硫原子或相邻的氧和氮原子，或从N-C-N、N-C-S、S-C-S、O-C-N、O-C-O和O-C-S组成的基团中选择的基团，其中在每种情况下，N-C-N、N-C-S、S-C-S、O-C-N、O-C-O和O-C-S基团中的碳原子是饱和的；B1、B2、B3和B4分别代表C(R3)或N，其中B1、B2、B3和B4中最多有两个代表N；n为1或2；R1、R2、R3、R4a、R4b和R4c如索引中所定义，以及使用这些化合物治疗增殖性疾病，特别是癌症的方法。

  公开号：

  WO2019072978A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-烯丙基-2-氟-4-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-取代吡啶用作三肽模拟物支架的合成方法

  摘要：

  描述了在肽模拟物开发中用作支架的2,3,4-取代的吡啶衍生物的合成。已经探索了在卤素舞反应中使用各种亲电试剂来生产3-烷基-2-氟-4-碘吡啶吡啶衍生物作为“功能化支架”的可能性，并探讨了区分两种卤素手柄的反应性的可能性。 。发现通过将碘吡啶转化为格利雅衍生物，可以使吡啶的4-位上的氨基酸衍生物有效地偶联，使其与受保护的氨基醛反应。发现吡啶的2-位上的氟取代容易与醇盐亲核试剂反应，而胺的反应性要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.048

文献信息

• New camptothecin analogue compounds
  申请人：——

  公开号：US20020077325A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Compound of formula (I): 1 wherein: n is 0, 1 or 2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, perhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, acyloxy, carboxy, nitro, cyano, aminocarbonyl (optionally substituted), and the groups (CH 2 ) p —NR a R b and —O—C(O)—N—R a R b , with p, R a and R b being as defined in the description, or two adjacent groups R 2 , R 3 , R 4 and R 5 together form a group —O—(CH 2 ) t —O, t being an integer from 1 to 3), R 60 , R 70n , R 80 and R 90 represent a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, or an O—(CO)—X or O—(CO)—NXW group as defined in the description, R 61 , R 71n , R 81 and R 91 represent a hydrogen atom , alkyl, alkenyl or alkynyl, or taken in pairs together form a bond or an oxirane group, or two groups together form an oxo group. and medicinal products containing the same are useful for the treatment of cancerous diseases.

  化合物的式子（I）：其中：n为0、1或2，R1、R2、R3、R4和R5选择自氢、卤素、烷基、烯基、炔基、全氟烷基、环烷基、环烷基烷基、羟基、羟基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧羰基、酰氧基、羧基、硝基、氰基、氨基羰基（可选择性取代），以及(CH2)p-NRaRb和-O-C(O)-N-RaRb这些基团，其中p、Ra和Rb如描述中所定义，或者相邻的两个基团R2、R3、R4和R5共同形成一个-O-( )t-O的基团，其中t为1到3的整数。R60、R70n、R80和R90代表氢原子、羟基、烷氧基或描述中定义的O-(CO)-X或O-(CO)-NXW基团。R61、R71n、R81和R91代表氢原子、烷基、烯基或炔基，或者成对地共同形成键或环氧丙烷基团，或者两个基团共同形成一个羰基团。含有这些化合物的药品对于治疗癌症疾病是有用的。
• New campothecin analogue compounds
  申请人：——

  公开号：US20030105109A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Compound of formula (I): 1 wherein: n is 0, 1 or 2, R 1 represents (C 3 -C 11 )cycloalkyl or (C 3 -C 11 )cycloalkylalkyl, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, perhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, acyloxy, carboxy, nitro, cyano, aminocarbonyl (optionally substituted), and the groups (CH 2 ) p —N a R b and —O—C(O)—N—R a R b , with p, R a and R b being as defined in the description, or two adjacent groups R 2 , R 3 , R 4 and R 5 together form a group —O—(CH 2 ) t —O, t being an integer from 1 to 3, R 60 , R 70n , R 80 and R 90 represent a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, or an O—(CO)—X or O—(CO)—NXW group as defined in the description, R 61 , R 71n , R 81 , and R 91 represent a hydrogen atom, alkyl, alkenyl or alkynyl, or taken in pairs together form a bond or an oxirane group, or two groups together form an oxo group. and medicinal products containing the same are useful for the treatment of cancerous disesases.

  式(I)的化合物： 其中： n为0、1或2， R1代表(C3-C11)环烷基或(C3-C11)环烷基烷基， R2、R3、R4和R5选择自氢、卤素、烷基、烯基、炔基、全卤烷基、环烷基、环烷基烷基、羟基、羟基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧羰基、酰氧基、羧基、硝基、氰基、氨基羰基（可选地取代）和(CH2)p—NaRb和—O—C(O)—N—RaRb基团，其中p、Ra和Rb如描述中定义，或者相邻的两个基团R2、R3、R4和R5组成—O—( )t—O基团，其中t为1到3的整数， R60、R70n、R80和R90代表氢原子、羟基、烷氧基，或者如描述中所定义的O—(CO)—X或O—(CO)—NXW基团， R61、R71n、R81和R91代表氢原子、烷基、烯基或炔基，或成对地共同形成键或环氧基团，或两个基团共同形成氧基团。 含有该化合物的药物对治疗癌症有用。
• Camptothecin analogue compounds
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06509345B2

  公开（公告）日：2003-01-21

  Compound of formula (I): wherein: n is 0, 1 or 2, R1, R2, R3, R4 and R5 are selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, perhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, acyloxy, carboxy, nitro, cyano, aminocarbonyl (optionally substituted), and the groups (CH2)p—NRaRb and —O—C(O)—N—RaRb, with p, Ra and Rb being as defined in the description, or two adjacent groups R2, R3, R4 and R5 together form a group —O—(CH2)t—O, t being an integer from 1 to 3, R60, R70n, R80 and R90 represent a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, or an O—(CO)—X or O—(CO)—NXW group as defined in the description, R61, R71n, R81 and R91 represent a hydrogen atom, alkyl, alkenyl or alkynyl, or taken in pairs together form a bond or an oxirane group, or two groups together form an oxo group. and medicinal products containing the same are useful for the treatment of cancerous diseases.

  化合物的公式(I)：其中：n为0、1或2，R1、R2、R3、R4和R5从氢、卤素、烷基、烯基、炔基、全卤烷基、环烷基、环烷基烷基、羟基、羟基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧羰基、酰氧基、羧基、硝基、氰基、氨基羰基（可选择性取代）和(CH2)p-NRaRb和-O-C(O)-N-RaRb这些基团中选择，其中p、Ra和Rb在说明中定义，或者相邻的两个基团R2、R3、R4和R5结合形成一个-O-( )t-O基团，其中t为1到3的整数，R60、R70n、R80和R90代表氢原子、羟基、烷氧基或根据说明中定义的O-(CO)-X或O-(CO)-NXW基团，R61、R71n、R81和R91代表氢原子、烷基、烯基或炔基，或者成对地结合形成键或环氧基团，或者两个基团结合形成一个酮基团。含有这些化合物的药物对于治疗癌症疾病是有用的。
• Continuous‐Flow Divergent Lithiation of 2,3‐Dihalopyridines: Deprotolithiation versus Halogen Dance
  作者：Thibaud Brégent、Maria V. Ivanova、Thomas Poisson、Philippe Jubault、Julien Legros

  DOI：10.1002/chem.202202286

  日期：2022.12.20

  The divergent lithiation of 2,3-dihalopyridines is reported. Taking advantage of continuous-flow technology, either the deprotolithiation or the halogen dance is carried out. After subsequent trapping with various electrophiles, 25 examples of both regioisomers were obtained in excellent yields and selectivities. Finally, this methodology was scaled up and a promising space-time yield was obtained

  报道了 2,3-二卤代吡啶的不同锂化。利用连续流动技术，进行去原石化或卤素舞。随后用各种亲电试剂捕获后，以优异的产率和选择性获得了两种区域异构体的 25 个实例。最后，这种方法被放大并获得了有希望的时空产率。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3895707A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  The present invention provides a heterocyclic compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the description, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of narcolepsy.

  本发明提供了一种具有奥曲肽 2 型受体激动剂活性的杂环化合物。 由式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书所述，或其盐具有奥曲肽2型受体激动剂活性，可作为预防或治疗嗜睡症的药物。