4-methoxy-5-[methyl(1-thiophen-3-ylethyl)amino]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 179805-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-5-[methyl(1-thiophen-3-ylethyl)amino]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 179805-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: NPMBPMPZKFMWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-[methyl(1-thiophen-3-ylethyl)amino]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 苦味酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-二烷基氨基-5-甲氧基-1,2-苯醌在酸性介质中的反应：选择性C-烷基化或N-脱烷基化

  摘要：

  N烷基基团R 1可以产生稳定的碳离子的4-（N-甲基-烷基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌3经历选择性的酸催化重排，生成3-烷基化-1 ，2-苯醌4。叠氮基醌10c产生杂双环1,2-苯醌11。当R 1不包含能够稳定正电荷的基团时，发生有效和选择性的N-脱烷基。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00430-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氧气 、 铜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxy-5-[methyl(1-thiophen-3-ylethyl)amino]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  4-二烷基氨基-5-甲氧基-1,2-苯醌在酸性介质中的反应：选择性C-烷基化或N-脱烷基化

  摘要：

  N烷基基团R 1可以产生稳定的碳离子的4-（N-甲基-烷基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌3经历选择性的酸催化重排，生成3-烷基化-1 ，2-苯醌4。叠氮基醌10c产生杂双环1,2-苯醌11。当R 1不包含能够稳定正电荷的基团时，发生有效和选择性的N-脱烷基。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00430-9

文献信息

• Synthesis of 5-Alkoxy-4-alkylamino-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1995-4131

  日期：1995.12

  A simple and efficient method is described for a general synthesis of 4-dialkylamino-5-methoxy-1,2-benzoquinones 3 which involves, in polar solvents, a regioselective (>95%) nucleophilic monosubstitution by a wide range of secondary alliphatic amines on an easily prepared 1,2-quinone 1. Regioselectivity is not observed in the reaction of primary amines with 1, but a further reaction with an alcohol in basic medium allows valorization of the undesirable product.

  本文描述了一种简便高效的方法，用于合成4-二烷基氨基-5-甲氧基-1,2-苯醌3，该方法在极性溶剂中，通过广泛的脂肪族二级胺对易于制备的1,2-苯醌1进行区域选择性（>95%）的亲核单取代反应。一级胺与1的反应没有区域选择性，但在碱性介质中进一步与醇反应可以对不理想的产物进行利用。