(1S,3aS,5aS,6R,8aS)-6-Benzoyloxy-1-bromo-1,7,7-trimethyl-2-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carboxylic acid methyl ester | 90127-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,5aS,6R,8aS)-6-Benzoyloxy-1-bromo-1,7,7-trimethyl-2-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 90127-13-2
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₅
• 分子量: 461.353
• InChiKey: XEEPTRDDOMVEBN-UFSBGLDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,5aS,6R,8aS)-6-Benzoyloxy-1-bromo-1,7,7-trimethyl-2-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (4aR,6aR,7S,9aS)-7,8-Dimethyl-1-methylene-2-oxo-1,2,4,4a,6a,7-hexahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葎草烯到 (±)-戊内酯 G、H 和戊内酯的体外转化

  摘要：

  Pentalenolactone (PL)、PLH 和 PLG 衍生自 3,6-epoxy -3,6-seco-7(13)-protoilluden-10-ol，后者又从葎烯中获得。通过NMR研究PL的构象。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1923
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 selenium(IV) oxide 、 jones reagent 、 氰化钠 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 167.25h， 生成 (1S,3aS,5aS,6R,8aS)-6-Benzoyloxy-1-bromo-1,7,7-trimethyl-2-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葎草烯到 (±)-戊内酯 G、H 和戊内酯的体外转化

  摘要：

  Pentalenolactone (PL)、PLH 和 PLG 衍生自 3,6-epoxy -3,6-seco-7(13)-protoilluden-10-ol，后者又从葎烯中获得。通过NMR研究PL的构象。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1923