1-methylidene-2-(2-tolyl)cyclopropane | 109030-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methylidene-2-(2-tolyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-methylidenecyclopropyl)benzene
• CAS: 109030-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: UEZARBLZJYFRJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylidene-2-(2-tolyl)cyclopropane 、 2,2-二甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮 在 tetrakis(trimethylphosphine)iron(0) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到C₂₃H₂₅F₃O
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳族酮与亚甲基环丙烷的邻位碳氢芳构化

  摘要：

  我们在这里报告仅使用催化量的Fe（PMe 3）4与芳族酮与亚甲基环丙烷（MCPs）进行C–H均化反应。多种芳族酮和MCP可用于通过三元环的区域选择性断裂选择性地形成邻均芳基化的芳族酮的反应。均化的产物适合于进一步的修饰，从而提供官能化的1，2-二氢萘。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00237
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydronaphthalene 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAARHOVEN W. H.; BERENDSEN N., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 10, 367-371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective 1,n-Diborylation of Alkylidenecyclopropanes Enabled by Catalysis with a Spirocyclic NHC IrIII Pincer Complex
  作者：Wei-Feng Wang、Ka Lu、Peng-Rui Liu、Hui-Hui Zeng、Li-Miao Yang、Ai-Jun Ma、Yong-Qiang Tu、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acscatal.4c00260

  日期：2024.4.5

  mechanism of this transformation. The 1,1-diborylation reaction proceeds via an Ir(I)/Ir(III)-catalyzed ring-opening borylation/Ir-migration/borylation process. Control experiments and density functional theory (DFT) calculations indicate that a direct hydrogen migration involving M–H species should be involved in the reaction of the diaryl-substituted substrate, while the reactions of monoaryl-substituted

  亚烷基环丙烷 (ACP) 含有高度紧张的环丙烷环和外亚甲基。 ACP 的过渡金属催化的硼化双官能化提供了快速获得有用的结构单元的途径。然而，大多数 ACP 的现有反应都会产生 1,3-双官能化产物。 ACP 的开环 1,1-双官能化尚未见报道。在此，我们报告了使用我们开发的 SNIr-X 催化剂对 ACP 进行二硼化，用于合成 γ,δ-不饱和 1,1-二硼化化合物。它代表了ACP宝石二硼化方面的罕见进展。结合实验和计算研究揭示了这种转变的底物范围和机制。 1,1-二硼基化反应通过 Ir(I)/Ir(III) 催化的开环硼基化/Ir-迁移/硼基化过程进行。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，二芳基取代底物的反应应涉及涉及M-H物种的直接氢迁移，而单芳基取代ACP的反应则通过β-H消除进行。诱导链行走过程。此外，还研究了其他两种类型底物的二硼基化。取代的亚甲基环丙烷（MCP）产生1,4-二硼基化产物，环丙基取代的ACP产生1
• Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171
  作者：Cuppen, Th. J. H. M.、Berendsen, N.、Laarhoven, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Laarhoven, W. H.; Berendsen, N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 367 - 371
  作者：Laarhoven, W. H.、Berendsen, N.

  DOI：——

  日期：——