| 1428872-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• CAS: 1428872-73-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: XGJPCQKIJMUCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到Tert-butyl 2-(1,5,6-trimethyl-2-phenylindol-3-yl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下两种邻烷基炔苯胺的Pd / C催化环化交叉偶联：2,3'-双吲哚的合成

  摘要：

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501020
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N,N,4,5-tetramethylaniline 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下两种邻烷基炔苯胺的Pd / C催化环化交叉偶联：2,3'-双吲哚的合成

  摘要：

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501020

文献信息

• A Copper-Catalyzed Synthesis of 3-Aroylindoles via a sp³ C–H Bond Activation Followed by C–C and C–O Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol400692b

  日期：2013.4.19

  An efficient Cu(I)-catalyzed synthesis of 3-aroylindoles has been achieved from o-alkynylated N,N-dimethylamines via a sp(3) C-H bond activation a to the nitrogen atom followed by an intramolecular nucleophilic attack with the alkyne using an aqueous solution of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. In this tandem catalytic synthesis of 3-aroylindoles both C-C and C-O bonds are installed at the expense of two sp(3) C-H bond cleavages.