3-(2,6-dimethylphenylhydrazono)pentane-2,4-dione | 24748-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylphenylhydrazono)pentane-2,4-dione
• 英文别名: pentane-2,3,4-trione 3-[(2,6-dimethyl-phenyl)-hydrazone]；3-[(2,6-dimethylphenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 24748-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: NZGOBAQQJTVJTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dimethylphenylhydrazono)pentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2,6-dimethyl-phenylazo)-3,5-dimethyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗糖尿病药。VI。3-甲基-4-芳基肼基-2-异唑啉-5-酮和3-甲基-4-芳基偶氮-5-（甲基-苯基）异唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a070
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-(2,6-dimethylphenylhydrazono)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-和2'，6'-位的甲基和硝基取代的3-（芳基肼基）戊烷-2,4-二酮的合成及结构研究

  摘要：

  通过戊烷-2,4-二酮与相应的芳基重氮盐之间的Japp–Klingemann反应形成的一系列系统的邻甲基和硝基取代的芳基azo 2–6已合成并通过X射线晶体结构分析进行了研究，并添加了量子化学计算。发现基于DFT计算的最佳分子几何结构，能够确定相关的旋转势垒，并使用“分子中的原子”方法计算出的键和环临界点与实验数据相对应，涉及特定的分子构象和氢邻位键合环结构-取代，因此使对该化合物类别的可靠结构预测成为可能。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1225

文献信息

• 3-(Arylhydrazono)pentane-2, 4-diones and their Complexes with Copper(II) and Nickel(II) ? Synthesis and Crystal Structures
  作者：J. Marten、W. Seichter、E. Weber

  DOI：10.1002/zaac.200400496

  日期：2005.4

  A series of new 3-(arylhydrazono)pentane-2, 4-diones (1-6) synthesized from pentane-2, 4-dione and diazonium salts of respective anilines using the procedure of Japp-Klingemann are described. Complexes with CuII and NiII salts are prepared (7-10, respectively). Spectroscopic properties of these compounds have been studied and X-ray crystal structures of selected hydrazones (3, 4, 6) and of the hydrazone

  描述了一系列新的 3-(arylhydrazono)pentane-2, 4-diones (1-6)，由戊烷-2, 4-二酮和各自苯胺的重氮盐使用 Japp-Klingemann 的程序合成。制备了具有 CuII 和 NiII 盐的复合物（分别为 7-10）。已经研究了这些化合物的光谱特性，并报道了所选腙（3、4、6）和腙配合物（7-10）的 X 射线晶体结构。未络合腙的结构具有分子内NH···O相互作用，产生六元H键环，反映了腙互变异构结构的偏好。所有配合物均为单核 2:1 (L: M) 六元螯合物结构，涉及二次排列的 N2O2 结合位点，但在整个配位环境中不同，这取决于金属和配体取代，包括 CuII 配合物 7 和 8 中扭曲的八面体和二次锥体配位几何结构或几乎规则NiII配合物9和10中的正方形平面配位几何，分别。在晶体堆积中，强和弱的氢键相互作用导致超分子网络结构。