(E)-1,4-bis(2-chlorophenyl)but-1-en-3-yne | 136612-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(2-chlorophenyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: (E)-1,4-di(2-chlorophenyl)butenyne
• CAS: 136612-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂
• 分子量: 273.161
• InChiKey: UDKMDRXCMNPOEV-LREOWRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2-chlorophenyl)ethynyl]trimethylsilane 在 甲醇 、 (N,N’-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)Pd(cinnamyl)Cl 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1,4-bis(2-chlorophenyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔的区域和立体选择性二聚和（E）-1,3-烯炔的光学和电化学研究

  摘要：

  AbstractThe N‐heterocyclic carbene palladium complex (SIPr)Pd(cinnamyl)Cl [SIPr=N,N′‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)‐4,5‐dihydroimidazol‐2‐ylidene) promotes regio‐ and stereospecific dimerization of a variety of arylalkynes to give (E)‐1,3‐enynes in good to excellent yields. An efficient and practical procedure for their synthesis was developed using a biphasic aqueous alkali/heptane system. Optical and electronic properties of (E)‐1,3‐enynes are highly tunable. Depending on the nature of the substituents, HOMO energies vary in the range 5.3–6.0 eV. (E)‐1,3‐Enynes can exhibit intense photoluminescence in the spectral region 350–500 nm.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400062

文献信息

• Transition-metal-free variant of Glaser- and Cadiot-Chodkiewicz-type Coupling: Benign access to diverse 1,3-diynes and related molecules
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup K. Kabi、Subhashree Nayak、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151775

  日期：2020.4

  Efficient and transition-metal-free transformations towards the synthesis of 1,3-diynes have been described from their corresponding terminal acetylenes or 1,1-dibromo-1-alkenes. The efficiency of molecular iodine as catalyst in aqueous medium, driven the transformation to afford 1,3-diynes in moderate to good yields. The developed reaction conditions revealed appreciable functional group tolerance

  已经从它们相应的末端乙炔或1，1-二溴-1-烯烃描述了向1，3-二炔的合成的高效且无过渡金属的转化。分子碘在水性介质中作为催化剂的效率驱动了转化，以中等至良好的产率提供了1,3-二炔。发达的反应条件揭示了在水性介质中明显的官能团耐受性。此外，已经研究了使用末端炔烃作为易获得的前体来合成1,3-烯炔的无过渡金属方法的范围。
• Rh- and Ru-complex-catalyzed dimerization of arylethynes in aqueous environment
  作者：Petr Novák、Martin Kotora

  DOI：10.1135/cccc2008172

  日期：——

  Complexes [RhCl(PPh₃)₃] and [Ru(CHPh)Cl₂(PCy₃)₂] efficiently catalyzed the dimerization of arylethynes to the corresponding 1,4-substituted enynes in aqueous environment in the presence of sodium dodecyl sulfate. The Rh catalyst exhibited almost exclusive preference for the formation of E-isomers, the Ru one exhibits strong preference for the formation of Z-isomers.

  [RhCl(PPh3)3]和[Ru(CHPh)Cl2(PCy3)2]在水相环境中，在十二烷基硫酸钠存在下，高效催化芳基乙炔的二聚化反应，生成相应的1,4-取代烯炔化合物。Rh催化剂几乎完全选择生成E异构体，而Ru催化剂则强烈偏向生成Z异构体。
• The Choice Is Yours: Using Liquid-Assisted Grinding To Choose between Products in the Palladium-Catalyzed Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Longrui Chen、Mark Regan、James Mack

  DOI：10.1021/acscatal.5b02001

  日期：2016.2.5

  Herein, we report on the dimerization of terminal alkynes using various palladium catalysts under solvent-free mechanochemical conditions. When tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) was employed as the catalyst, we observed the 1,3-butadiyne as the major product. However, when we employed bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride as the catalyst, we observed the trans-enyne as the major product

  在本文中，我们报道了在无溶剂机械化学条件下使用各种钯催化剂对末端炔烃进行二聚化的情况。当四（三苯基膦）钯（0）​​用作催化剂时，我们观察到1,3-丁二炔为主要产物。但是，当我们使用双（三苯基膦）钯（II）二氯化物作为催化剂时，我们观察到反式-烯炔是主要产物。当我们在液体辅助研磨条件下使用聚合物负载的双（三苯基膦）二氯化钯（II）催化剂时，我们发现能够根据不同的研磨条件来调节催化剂以生成二炔或反式-烯炔作为主要产品的能力。中等的。
• Coordination chemistry of H‐spirophosphorane ligands towards pentacarbonylchlororhenium(I) – synthesis, structure and catalytic activity of complexes
  作者：Anna Skarżyńska、Miłosz Siczek、Paula Gawryszewska、Karolina Chaczko

  DOI：10.1002/aoc.5756

  日期：2020.9

  Synthesis of a group of carbonyl rhenium coordination compounds with hydrospirophosphorane ligands was carried out and described. Different symmetrical HP(OCH2CH2NH)2L1, HP(OCH2CMe2NH)2L2, HP(OC6H4NH)2L3, and unsymmetrical ligands HP (OCMe2CMe2O)(OC6H4NH) L4 were found to coordinate to the rhenium center as bidentate P,N donor ligands yielding fac‐[ReCl (CO)3Ln], where n = 1–4. Furthermore, monodentate

  进行并描述了具有氢螺膦基配体的一组羰基rh配位化合物的合成。不同的对称HP（OCH 2 CH 2 NH）2 L1，HP（OCH 2 CMe 2 NH）2 L2，HP（OC 6 H 4 NH）2 L3和不对称配体HP（OCMe 2 CMe 2 O）（OC 6 H发现4 NH）L4与bid中心相协调，形成双齿P，N供体配体，生成fac ‐ [RECl（CO）3 Ln ]，其中Ñ = 1 - 4。此外，单齿配位在某些情况下，也观察到，正如清楚的[RECL（CO）的情况下呈现2（L4- κ 2 P，Ñ）（L4- κ P）]络合物。所有配合物均使用光谱法表征。在fac ‐ [RECl（CO）3 L3 ]，fac ‐ [RECl（CO）3 L4 ]，[Re（CO）2（L2）2 ] Cl和[RECl]的情况下也进行了单晶X射线衍射（CO）2（L4‐ κ2 P，Ñ）（L4- κ P）]样品。配合物[RECl（CO）3