(16α,17β)-17-(cyclopropylcarbonyl)-16-methylestra-5(10),9(11)-dien-3-one cyclic 1,2-ethanediyl acetal | 866004-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (16α,17β)-17-(cyclopropylcarbonyl)-16-methylestra-5(10),9(11)-dien-3-one cyclic 1,2-ethanediyl acetal
• CAS: 866004-31-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: MIRYJUVZHCVODP-OIQDKXCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16α,17β)-17-(cyclopropylcarbonyl)-16-methylestra-5(10),9(11)-dien-3-one cyclic 1,2-ethanediyl acetal 在 吡啶 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  11-(Pyridinylphenyl)steroids—A new class of mixed-profile progesterone agonists/antagonists

  摘要：

  Recently, a new class (often referred to as SPRMs: selective progesterone receptor modulators) of progesterone receptor ligands with mixed agonist/antagonist properties has been described. Such compounds are envisaged, for example, as treatment for endometriosis, uterine fibroids, and leiomyomas. Existing SPRMs include Asoprisnil 1 and Uliprisnil acetate 2. In our hands, however, these compounds proved to have a predominantly or exclusively antagonistic in vitro profile, which may make this type of compound less attractive, for example, as contraceptives. We therefore aimed at a class of mixed-profile compounds that would show a more evenly balanced agonist/antagonist profile. A novel class of 11 beta-[4-(heteroaryl)phenyl]-substituted pregnanes was identified that displayed the desired balance. Contrary to known SPRMs, this novel class of MPP (mixed-profile progestagen) was found to have a truly mixed activity, including a sizeable agonist component. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.010
• 作为产物：
  描述：

  17-(cyclopropylcarbonyl)estra-5(10),9(11),16-trien-3-one cyclic 1,2-ethanediyl acetal 、 甲基氯化镁 在 三甲基氯硅烷 、 copper diacetate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(16α,17β)-17-(cyclopropylcarbonyl)-16-methylestra-5(10),9(11)-dien-3-one cyclic 1,2-ethanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA PROGESTERONE

  摘要：

  本发明提供了一种根据公式I的化合物，其中公式（1）是O，NOH，NO（1-4C）烷基，NO（1-4C）酰基；Al-A5是C，被RI取代，或N，至少有一个不超过三个的Al-A5是N；或者一个或两个Al、A2和A5是N，其余是C，被Rl取代，A3和A4共同表示一个并苯环或一个并含五或六个氮原子的芳香环，可选地用一或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；RI是H，卤素，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基；R2是H，（1-4C）烷基或（1-6C）烯基，两者可任选地被一个（6-10）芳基取代，该芳基可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；R3是H或（1-4C）烷基，可任选地被一个或多个卤素原子取代；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2与R3共同形成一个3-，4-，5-或6-碳环；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2是H或（1-4C）烷基；R3与R4共同形成一个5-，6-或7-碳环；R5是H或（1-4C）烷基；或其药物可接受的盐和/或水合物形式和/或前药。

  公开号：

  WO2005092912A1