methyl (R)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-propyl)-2-methylpent-4-enoate | 1104199-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-propyl)-2-methylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (R)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 1104199-00-9
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 430.776
• InChiKey: IEGXWCWBOJBDRF-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-propyl)-2-methylpent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of bridged epothilone D analogues

  摘要：

  制备了六种表霉素D的类似物，这些类似物在C4-甲基和C12-甲基碳之间建立了桥接，旨在将表霉素D限制在其拟议的微管结合构象中。环关闭复分解反应（RCM）作为关键步骤，用于构建C4–C26桥。在人类卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC3）细胞系的抗增殖实验以及微管组装实验中，这些化合物的活性均低于表霉素D。

  DOI：

  10.1039/b814823f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-3-oxopentanoate 在 RuBr₂{(S)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 methyl (R)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-propyl)-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-MYELOSUPPRESSIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS NON MYÉLOSUPPRESSEURS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2009146152A3