1-((4R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-one | 1171867-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-((4S,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-one；1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-2-one
• CAS: 1171867-50-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: MOLMCJLTYNJFGR-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-one 、 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯抗生素RK-397多元醇片段的不对称合成

  摘要：

  RK-397的C11–C31多元醇片段作为单一异构体的高度收敛和不对称合成是通过催化对映选择性杂Diels–Alder反应和分子间烯烃交叉复分解反应完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.019
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-allyl-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-((4R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯抗生素RK-397多元醇片段的不对称合成

  摘要：

  RK-397的C11–C31多元醇片段作为单一异构体的高度收敛和不对称合成是通过催化对映选择性杂Diels–Alder反应和分子间烯烃交叉复分解反应完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.019

文献信息

• An asymmetric synthesis of the polyol fragment of the polyene macrolide antibiotic RK-397
  作者：Fan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.019

  日期：2009.7

  A highly convergent and asymmetric synthesis of the C11–C31 polyol fragment of RK-397 as a single isomer is accomplished via a catalytic enantioselective hetero-Diels–Alder reaction and an intermolecular olefin cross-metathesis as key steps.

  RK-397的C11–C31多元醇片段作为单一异构体的高度收敛和不对称合成是通过催化对映选择性杂Diels–Alder反应和分子间烯烃交叉复分解反应完成的。