(S)-4-(hydroxy(phenyl)methyl)benzonitrile | 1215285-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(hydroxy(phenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1215285-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: OWRXYWOWZYCGKX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 苯硼酸 在 potassium carbonate 、 (2R,4R)-(+)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(S)-4-(hydroxy(phenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钴催化的有机硼酸与醛的加成反应：二芳基甲醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  预期的结果：在CoI 2 /（R，R）-BDPP催化下，在存在K 2 CO 3的情况下，有机硼酸与醛的加成反应可得到出色的手性仲醇，对映体过量90-99％（参见方案；（R，R）-BDPP =（2 R，4 R）-（+）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷）。该方法提供了另一种通过使用相同的手性配体制备R和S对映体对的方法，并且可以预测反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201001160

文献信息

• Addition reaction of arylboronic acids to aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by conventional palladium complexes in the presence of chloroform
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Hiroto Takenaka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.032

  日期：2009.4

  Arylboronic acids react with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a base and a catalytic amount of a palladium(0) complex with chloroform, affording the corresponding addition products in good yields, and chiral benzhydrol was obtained with up to 43% e.e. using (S,S)-bppm as a ligand. General palladium complexes have no catalytic activity without chloroform. Because chloroform

  芳基硼酸在碱和催化量的钯（0）与氯仿的存在下，与醛和α，β-不饱和羰基化合物反应，以高收率提供相应的加成产物，并获得了最高使用（S，S）-bppm作为配体的ee为43％。普通的钯配合物没有氯仿就没有催化活性。因为氯仿对于该反应是必不可少的，所以二氯甲基钯（II）会促进这些反应。
• Catalytic Enantioselective Alkylation and Arylation of Aldehydes by Using Grignard Reagents
  作者：Yusuke Muramatsu、Shinichi Kanehira、Masato Tanigawa、Yuta Miyawaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1246/bcsj.20090232

  日期：2010.1.15

  the resulting mixed titanium reagents undergo addition to aldehydes with high enantioselectivities (typically >90% ee) and high yields. The method is applicable to various combination of aldehydes (R 1 CHO; R 1 = aryl, heteroaryl, 1-alkenyl, and alkyl) and Grignard reagents (R 2 MgX; R 2 = primary alkyl and aryl). Thus, a variety of enantiomerically enriched secondary alcohols (R 1 CH*(OH)R 2 ) can

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过使用格氏试剂与四异丙醇钛的组合，对醛进行催化对映选择性烷基化和芳基化。格氏试剂和四异丙醇钛以约 1 的摩尔比混合。1:2。在由 BINOL 配体 4a 和 4b 以及四异丙醇钛原位形成的催化剂（2-4 mol%）存在下，所得混合钛试剂以高对映选择性（通常 >90% ee）和高产量。该方法适用于醛（R 1 CHO；R 1 = 芳基、杂芳基、1-烯基和烷基）和格氏试剂（R 2 MgX；R 2 = 伯烷基和芳基）的各种组合。因此，可以制备多种对映体富集的仲醇(R 1 CH*(OH)R 2 )。也已经证明可以使用官能化的芳基格氏试剂来生成高度官能化的二芳基甲醇。该方法的制备效用已通过以下事实表明：反应操作简单，可以毫无困难地在 10 毫摩尔规模上进行，并且配体可以很容易地回收。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF SECONDARY ALCOHOLS
  申请人：CHENG Chien-Hong

  公开号：US20120142934A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A method for synthesis of secondary alcohols is provided for pharmaceutical secondary alcohol by addition of organoboronic acids with aldehydes in presence of the cobalt ion and bidentate ligands as the catalyst. In addition, an enantioselective synthesis method for secondary alcohols is also herein provided in the present invention. The present invention has advantages in using less expensive cobalt ion and commercially available chiral ligands as the catalyst, wide scope of organoboronic acids and aldehydes compatible with this catalytic reaction and achieving excellent yields and/or enantiomeric excess.

  本发明提供了一种合成次级醇的方法，通过在钴离子和双齿配体存在的情况下，通过有机硼酸与醛的加成来合成药用次级醇。此外，本发明还提供了一种手性选择性合成次级醇的方法。本发明具有使用价格较低的钴离子和商业可获得的手性配体作为催化剂的优势，有机硼酸和醛的范围广泛且与该催化反应兼容，实现了优异的产率和/或对映选择性。
• Catalytic Enantioselective Arylation of Aldehydes by Using Functionalized Grignard Reagents Generated from Aryl Bromides
  作者：Toshiro Harada、Daisuke Itakura

  DOI：10.1055/s-0031-1289854

  日期：2011.12

  of functionalized diarylmethanols starting from aryl bromides and aldehydes. In the presence of (R)-3-(3,5-diphenylphenyl)BINOL (2 mol%) and titanium tetraisopropoxide, functionalized aryl Grignard reagents (FGArMgCl; FG = 3-F3C, 4-F3C, 3-Br, 3-CN, 4-CN), prepared in situ by treatment of the bromides with i-PrMgCl˙LiCl, undergo addition to aldehydes to give the corresponding functionalized diarylmethanols

  已经开发了一种有效的催化方法，用于从芳基溴化物和醛开始对映选择性合成官能化的二芳基甲醇。在（R）-3-（3,5-二苯基苯基）BINOL（2 mol％）和四异丙氧基钛的存在下，官能化的芳基格氏试剂（FGArMgCl; FG = 3-F 3 C，4-F 3 C，3-通过用i -PrMgCl 3 LiCl处理溴化物原位制备的Br，3-CN，4-CN）除醛以外，还以高对映选择性得到相应的官能化二芳基甲醇。 醛-芳基化-不对称催化-镁-钛
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols from Aryl Bromides and Aldehydes by Using Organolithium Reagents
  作者：Yuya Nakagawa、Yusuke Muramatsu、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/ejoc.201001254

  日期：2010.12

  developed for preparing enantio-enriched secondary alcohols by starting from aryl bromides and aldehydes. Aryl bromides were first treated with BuLi, and the resulting aryllithium reagents were mixed with titanium tetraisopropoxide and magnesium bromide. The reaction of aldehydes with the resulting mixed titanium reagents, in the presence of 3-(3,5-diphenylphenyl)-H 8 -BINOL (2 mol-%) and titanium

  已经开发了一种从芳基溴和醛开始制备富含对映体的仲醇的通用方法。芳基溴化物首先用 BuLi 处理，所得芳基锂试剂与四异丙醇钛和溴化镁混合。在 3-(3,5-二苯基苯基)-H 8 -BINOL (2 mol-%) 和四异丙醇钛存在下，醛与所得混合钛试剂反应，以高对映选择性和高产率提供相应的醇.