methyl 5-cyano-6-methoxycarbonylmethylthio-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 445221-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-cyano-6-methoxycarbonylmethylthio-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-cyano-6-[(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl]-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；methyl 5-cyano-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 445221-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: AUSQUZQYIGJGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-6-methoxycarbonylmethylthio-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 Novozym 435 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到(-)-methyl 6-(carboxymethyl)sulfanyl-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-（甲氧基羰基-甲基）硫烷基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸甲酯的合成及对映选择性脂肪酶催化的动力学拆分

  摘要：

  已经通过6-烷基的烷基化制备了一系列6-（甲氧基羰甲基）硫烷基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸甲酯，作为具有生物活性的6-甲基硫烷基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯的亲脂性衍生物。 thioxo-1,4-dihydropyridines与溴乙酸甲酯。通过南极假丝酵母脂肪酶B（的Novozym 435催化的动力学拆分®）已经研究; 目标产物的对映体过量达到70％。实验表明6-（甲氧羰基甲基）硫烷基是本质上是新的活化基团，其通过手性中心的五个键被除去，易于酶水解，可用于外消旋1,4-二氢吡啶的动力学拆分。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1263-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5-cyano-6-methoxycarbonylmethylthio-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-（甲氧基羰基-甲基）硫烷基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸甲酯的合成及对映选择性脂肪酶催化的动力学拆分

  摘要：

  已经通过6-烷基的烷基化制备了一系列6-（甲氧基羰甲基）硫烷基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸甲酯，作为具有生物活性的6-甲基硫烷基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯的亲脂性衍生物。 thioxo-1,4-dihydropyridines与溴乙酸甲酯。通过南极假丝酵母脂肪酶B（的Novozym 435催化的动力学拆分®）已经研究; 目标产物的对映体过量达到70％。实验表明6-（甲氧羰基甲基）硫烷基是本质上是新的活化基团，其通过手性中心的五个键被除去，易于酶水解，可用于外消旋1,4-二氢吡啶的动力学拆分。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1263-8

文献信息

• Synthesis Of 6- Alkoxycarbonylmethylsulfanyl-5-Cyano-2- Methyl-4-Phenyl-1,4-Dihydropyridine-3-Carboxylates
  作者：A. Krauze、L. Sīle、L. Chernova、Z. Andzans、G. Duburs

  DOI：10.1515/hc.2009.15.4.297

  日期：2009.1

  6-Alkoxycarbonylmethylsulfanyl-5-cyano-2-methyl-4-phenyl 1,4-dihydropyridine-3-carboxylates 3 as a more lipophilic derivatives of the biologically active 6-methylsulfanyl-1,4-DHP-3-carboxylates 2 have been prepared by the alkylation of 1,4-dihydropyridine-6-thiolates 1 with alkyl bromoacetates. Reactivity of 2 with KOH/H2O was investigated.