3-烯丙基-4-羟基苯甲腈 | 90923-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-烯丙基-4-羟基苯甲腈
• 英文名称: 3-allyl-4-hydroxy-benzonitrile
• 英文别名: 2-allyl-4-cyanophenol；3-Allyl-4-hydroxybenzonitrile；4-hydroxy-3-prop-2-enylbenzonitrile
• CAS: 90923-69-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ORYLHBCOOJPTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.0-84.0 °C
• 沸点：
  302.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-4-羟基苯甲腈 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苯并呋喃-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过复分解设计和合成含有氧杂环庚烷和苯并呋喃部分的 C 3对称分子

  摘要：

  我们报告了带有氧杂环庚烷和苯并呋喃环系统的C 3对称星形苯基和三嗪中心核的新合成策略。在这方面，我们探索了复分解策略的应用，以市售的对羟基苯乙酮和对羟基苯甲腈为原料，通过环三聚、双键异构化和闭环复分解作为关键步骤构建 C 3对称分子。我们还通过荧光光谱数据研究了这些分子的光物理特性。除1和2外的所有化合物都显示出强荧光。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130907
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-烯丙基-4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过复分解设计和合成含有氧杂环庚烷和苯并呋喃部分的 C 3对称分子

  摘要：

  我们报告了带有氧杂环庚烷和苯并呋喃环系统的C 3对称星形苯基和三嗪中心核的新合成策略。在这方面，我们探索了复分解策略的应用，以市售的对羟基苯乙酮和对羟基苯甲腈为原料，通过环三聚、双键异构化和闭环复分解作为关键步骤构建 C 3对称分子。我们还通过荧光光谱数据研究了这些分子的光物理特性。除1和2外的所有化合物都显示出强荧光。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130907

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Nucleophilic Addition of Arylalkanenitrile Carbanions to Substituted Propenylarenes
  作者：Wojciech Lasek、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1055/s-1993-35865

  日期：——

  Phenylacetonitrile and 2-phenylalkanenitriles react under phase transfer catalysis conditions with 2-propenylanisoles containing electron-withdrawing substituents (or their corresponding precursors, 2-allylanisoles) via the Michael addition pathway to give substituted 4-aryl-2-phenylbutyronitriles.

  苯乙腈和2-苯基链烯腈在相转移催化条件下与含有吸电子取代基的2-丙烯基茴香醚（或其对应的预体，2-烯丙基茴香醚）通过迈克尔加成途径反应，生成取代的4-芳基-2-苯基丁腈。
• Novel epoxide derivatives of allylarylphenols
  申请人：——

  公开号：US20020151731A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention relates to novel epoxides having the formulas 1 where Y is a CO, CO 2 or SO 2 , AR is the same or different divalent unsubstituted or substituted aromatic, halogen-substituted aromatic or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical having from 6 to 20 carbon atoms, Z is a divalent hydrocarbon or ether radical having from 1 to 20 carbon atoms, including Y—Z—Y being CO, and R* is an alkyl, aryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy radical having from 0-20 carbon atoms. The epoxides of the present invention are useful in the formation of epoxy resins.

  本发明涉及具有以下公式的新环氧化合物：1其中Y是CO、CO2或SO2，AR是相同或不同的二价未取代或取代的芳香族、卤素取代的芳香族或氰基取代的芳香族碳氢化合物基团，其含有6至20个碳原子，Z是具有1至20个碳原子的二价碳氢化合物或醚基团，包括Y—Z—Y为CO，R*是具有0-20个碳原子的烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或芳烷氧基。本发明的环氧化合物在形成环氧树脂时很有用。
• Bis(μ-oxo)–Dititanium(IV)–Chiral Binaphthyldisulfonate Complexes for Highly Enantioselective Intramolecular Hydroalkoxylation of Nonactivated Alkenes
  作者：Wen-Bin Xie、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01146

  日期：2021.5.21

  A series of chiral 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids was designed, synthesized, and applied in a highly enantioselective Ti-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of nonactivated alkenes. The catalyst is probably a complex between two chiral binaphthyldisulfonate ligands and a bis(μ-oxo)–dititanium(IV) core structure. The sulfonamide groups of the ligands and water are necessary for the catalysis

  设计，合成了一系列手性的1,1'-联萘-2,2'-二磺酸，并将其应用于高度对映选择性的Ti催化的非活化烯烃分子内加氢烷氧基化反应。该催化剂可能是两个手性联萘二磺酸酯配体与双（μ-氧代）-二钛（IV）核心结构之间的复合物。配体和水的磺酰胺基对于催化是必需的，因为它们可以通过氢键稳定催化活性的配合物。在温和条件下，以高达99％以上的收率和高达97％对映体过量的形式获得了各种2-甲基香豆素。
• Substituent Effects on the Rate Constants for the Photo-Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ethers
  作者：Alexandra L. Pincock、James A. Pincock、Roumiana Stefanova

  DOI：10.1021/ja011981y

  日期：2002.8.1

  essentially identical rate constants for the excited-state processes with the exception of, the rate constant for homolytic cleavage from S(1) of the allyl ethers to give the radical pair. The difference between the fluorescence quantum yields and/or singlet lifetimes for 3 and 4 were used to obtain values of for all of the allyl ethers. These values exhibit a large substituent effect, spanning almost

  11 种取代的烯丙基 4-X-和 3-X-芳基醚 3 (ArOCH2-CH=CH2) 的光化学已在甲醇和环己烷作为溶剂中进行了研究。醚通过光克莱森重排反应得到烯丙基取代酚作为主要的主要光产物，正如从公认的自由基对机制所预期的那样。将激发的单线态特性（吸收光谱、荧光光谱、荧光量子产率和单线态寿命）与一组平行的非反应性 4-X- 和 3-X-苯甲醚 4 进行比较。 三个取代 4- 的激发态特性X-芳基4-(1-丁烯基)醚14(ArOCH2CH2-CH＝CH2)也被检测。对于激发态过程，模型化合物 4 和反应性烯丙基醚 3 具有基本相同的速率常数，除了：从烯丙基醚的 S(1) 均裂得到自由基对的速率常数。3和4的荧光量子产率和/或单线态寿命之间的差异用于获得所有烯丙基醚的值。这些值表现出很大的取代基效应，几乎跨越 2 个数量级，供电子基团 (CH3O, CH3) 加速反应，吸电子基团 (CN, CF3)
• Indanylacetic Acid Derivatives Carrying 4-Thiazolyl-phenoxy Tail Groups, a New Class of Potent PPAR α/γ/δ Pan Agonists:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, and In Vivo Efficacy
  作者：Joachim Rudolph、Libing Chen、Dyuti Majumdar、William H. Bullock、Michael Burns、Thomas Claus、Fernando E. Dela Cruz、Michelle Daly、Frederick J. Ehrgott、Jeffrey S. Johnson、James N. Livingston、Robert W. Schoenleber、Jeffrey Shapiro、Ling Yang、Manami Tsutsumi、Xin Ma

  DOI：10.1021/jm061299k

  日期：2007.3.1

  group derivatives that led to a new class of potent PPAR pan agonists. While most of the tail group modifications imparted potent PPAR delta agonist activity, improvement of PPAR alpha and gamma activity required the introduction of new heterocyclic substituents that were not known in the PPAR literature. Systematic optimization led to the discovery of 4-thiazolyl-phenyl derivatives with potent PPAR

  同时激活三种过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α，γ和δ的化合物具有解决与糖尿病和代谢综合征相关的不良代谢和心血管疾病的潜力。我们最近确定了茚满基乙酸部分为可调节的P​​PAR激动剂头基。在这里我们报告了新型芳基尾基衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究，该衍生物导致了一类新的强效PPAR泛激动剂。尽管大多数尾基修饰均具有强大的PPARδ激动剂活性，但PPARα和γ活性的提高要求引入新的杂环取代基，而这在PPAR文献中是未知的。系统的优化导致发现具有有效PPARα/γ/δ泛激动活性的4-噻唑基-苯基衍生物。与已知的PPARγ活化剂相比，该系列的主要候选物显示出优异的ADME特性和优异的治疗潜力，可通过有利地调节hApoA1小鼠和高脂血症仓鼠的脂质水平，同时使糖尿病啮齿动物模型中的葡萄糖水平正常化。