6,7-dihydroxy-3-(thien-3’-yl)coumarin | 161942-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-3-(thien-3’-yl)coumarin
• 英文别名: 6,7-Dihydroxy-3-thiophen-3-ylchromen-2-one
• CAS: 161942-49-0
• 化学式: C₁₃H₈O₄S
• 分子量: 260.27
• InChiKey: DFGDLVKTFHTQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84 %的产率得到6,7-dihydroxy-3-(thien-3’-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Design of 3‐Phenylcoumarins and 3‐Thienylcoumarins as Potent Xanthine Oxidase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Studies

  摘要：

  摘要香豆素支架已被证明在开发黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂等生物活性剂方面具有广阔的前景。研究人员设计、合成了新型羟基化 3-芳基香豆素，并对其 XO 抑制和抗氧化特性进行了评估。事实证明，3-（3'-溴苯基）-5,7-二羟基香豆素（化合物 11）是最有效的 XO 抑制剂，其 IC50 值为 91 nM，是参照对照之一别嘌醇的 162 倍。对化合物 11 和该系列中第二好的化合物 5 [3-（4'-溴噻吩-2'-基）-5,7-二羟基香豆素]（IC50 为 280 nM）进行了动力学分析，这两种化合物都显示出混合型抑制作用。这两种化合物都具有良好的抗氧化活性（清除 ABTS 自由基的能力），能够降低 H2O2 处理细胞中活性氧（ROS）的水平。此外，在 Caco-2 细胞存活率实验中，它们被证明是无细胞毒性的。为了将这些化合物与 XO 结合袋的理论结合亲和力与实验结合亲和力联系起来，我们进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300400