(1R,2S,3R,4R,5R)-2-amino-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexanol | 1422959-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5R)-2-amino-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexanol
• CAS: 1422959-50-9
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₄S
• 分子量: 534.72
• InChiKey: SVPVPRMBRKYOHI-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-2-amino-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(3aR,4R,5R,6R,7aS)-2-(ethylamino)-4,5-bisbenzyloxy-6-(benzyloxymethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASE SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及用于治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2013025452A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2R,3R,4R,6S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-6-hydroxycyclohexyl)carbamate 在 盐酸 、 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.01h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R)-2-amino-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASE SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及用于治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2013025452A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2011140640A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention provides compounds of Formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-G1cNAcase, accumulation or deficiency of O-G1cNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式I化合物、该化合物的药物前体以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-G1cNAcase缺乏或过度表达、O-G1cNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。