trifluoromethyl 2-iodobenzoate | 1174287-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethyl 2-iodobenzoate
• CAS: 1174287-22-9
• 化学式: C₈H₄F₃IO₂
• 分子量: 316.018
• InChiKey: WKXQAAWNIWCYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 tert-butyldimethylsilyl vinyl ether 、 Co⁽²⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58 %的产率得到trifluoromethyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化 N-芳基甘氨酸盐的选择性三组分氧烷基化：生成 CF3 标记的苏氨酸类似物的途径

  摘要：

  使用甘氨酸盐、受保护的烯醇和亲电子三氟甲基化试剂通过自由基加成级联组装CF 3标记的苏氨酸类似物。为了抑制烷氧基自由基中间体的竞争氧化，对各种氧化还原催化剂进行了评估，Co(II) 在适当的抗衡离子下表现出最高的选择性控制。由此在共催化下成功修饰了一系列甘氨酸及相关肽。机理研究表明，与氧烷基自由基相比， N-芳基甘氨酸盐可以优先被钴氧化生成亚胺中间体，这种选择性的关键可归因于甘氨酸盐的预螯合以及弱碱性羧酸盐抗衡离子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01874

文献信息

• Zinc-Mediated Formation of Trifluoromethyl Ethers from Alcohols and Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagents
  作者：Raffael Koller、Kyrill Stanek、Daniel Stolz、Raphael Aardoom、Katrin Niedermann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.200900974

  日期：2009.6.2

  A (fluor)ry of activity: The transfer of an intact trifluoromethyl group from a hypervalent iodine reagent to an aliphatic alcohol occurs smoothly upon activation by zinc bis(triflimide). This constitutes a straightforward method for the preparation of trifluoromethoxy alkyl derivatives, compounds otherwise difficult to access.

  活性（氟）：通过双（三氟甲酰亚胺）锌活化后，完整的三氟甲基从高价碘试剂向脂肪醇的转移会顺利进行。这构成了制备三氟甲氧基烷基衍生物的直接方法，否则该化合物难以获得。
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Indanes and Dibenzocycloheptadienes through Complex Radical Cascade Reactions
  作者：Wangqing Kong、Noelia Fuentes、Andres García-Domínguez、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201409659

  日期：2015.2.16

  Two highly stereoselective radical‐mediated syntheses of densely functionalized indanes and dibenzocycloheptadienes from ortho‐vinyl‐ and ortho‐vinylaryl‐substituted N‐(arylsulfonyl)‐acrylamides, respectively, are presented here. The chemoselective addition of in situ generated radicals (X.) onto the styrene moieties triggers an unprecedented reaction cascade, resulting in the formation of one new

  本文分别介绍了由邻乙烯基和邻乙烯基芳基取代的N-（芳基磺酰基）-丙烯酰胺合成的两种高度立体选择性自由基介导的稠密官能化茚满和二苯并环庚二烯的合成方法。化学选择性加成原位产生的自由基的（X 。）到苯乙烯部分触发器前所未有的反应级联，导致一个新的C的形成 X键和两个新的C  C键，一个正式的1,4-芳基迁移，和SO 2的挤出生成酰胺基中间体。提取H时，该中间体会以高效的方式分别生成观察到的5元和7元环碳环产物。
• Reactivity of a Hypervalent Iodine Trifluoromethylating Reagent toward THF: Ring Opening and Formation of Trifluoromethyl Ethers
  作者：Serena Fantasia、Jan M. Welch、Antonio Togni

  DOI：10.1021/jo9025429

  日期：2010.3.5

  group to the oxygen atom of THF in the presence of a Lewis or Bro̷nsted acid. This results in a new ring-opening reaction of THF yielding trifluoromethyl ethers. Details of this reaction and the insight gained into the mechanism of action of reagent 1 are reported.

  1-三氟甲基-1，2-苯并恶唑-3-（1 H）-一（1）能够在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下将亲电CF 3基团转移到THF的氧原子上。这导致THF的新的开环反应，产生三氟甲基醚。报告了该反应的详细信息以及对试剂1作用机理的深入了解。
• O‐Trifluoromethylation of Carboxylic Acids via the Formation and Activation of Acyloxy(phenyl)trifluoromethyl‐λ3‐Iodanes
  作者：Hongye Zhu、Chi Gao、Ting Yu、Cong Xu、Mang Wang

  DOI：10.1002/anie.202400449

  日期：2024.4.15

  various potentially valuable and hitherto elusive trifluoromethyl carboxylic esters through the challenging O-trifluoromethylation of carboxylic acids is reported. The activation effect of ZnCl2 on acyloxy(phenyltrifluoromethyl-λ3-iodanes has been studied by DFT calculations and control experiments. The reaction can be used for late-stage modification of drugs and bioactive carboxylic acids as well.

  报道了第一个通过具有挑战性的羧酸 O-三氟甲基化来获得各种具有潜在价值且迄今为止难以捉摸的三氟甲基羧酸酯的通用方法。通过DFT计算和控制实验研究了ZnCl 2对酰氧基(苯基三氟甲基-λ 3 -碘)的活化作用，该反应也可用于药物和生物活性羧酸的后期修饰。