3-(naphthalen-1-ylthio)-1H-indole | 139461-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-naphthalen-1-ylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 139461-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: PSLQUZWZQQBMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylthio)-1H-indole 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(Naphthalene-1-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  1-氯萘 在 C₂₀H₁₄BrCl₂NOPdS*0.5CH₂Cl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(naphthalen-1-ylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有ONS供体Schiff碱的 一系列新的Ni（ii），Cu（ii），Co（ii）和Pd（ii）配合物的合成：晶体结构，DFT研究以及钯和镍配合物对苯甲酰的去酰基亚磺酰化的催化研究活性亚甲基和吲哚的区域选择性3-亚磺酰经由硫脲盐的形成†

  摘要：

  已经合成了一系列Ni（II），Cu（II），Co（II）和Pd（II）配合物，其螯合席夫碱配体与具有ONS供体原子的金属中心配位。配体和配合物的特征在于元素分析和光谱技术，例如FT-IR，1 H-NMR和UV-Visible光谱。Pd（II）配合物的单晶结构是通过X射线衍射分析获得的，呈现出略微扭曲的正方形平面几何形状。通过DFT，TD-DFT计算对结构进行了优化，以详细阐述电子结构和NBO，用于Pd（II）配合物的电荷分布分析。合成钯（II）和Ni（II）配合物作为催化剂，已在吲哚与活性亚甲基的CS交叉偶联中进行了研究。金属推动的区域选择性转化提供了3-亚磺酰化的吲哚，而β-二酮则通过硫代尿nium盐的形成以优异的产率偏爱了脱酰基的单亚磺酰基酮。Pd（II）配合物显示出更好的反应性，而Ni（II）配合物则具有成本效益。就催化剂的高反应性，使用无毒溶剂以及较便宜的芳基卤化物和硫脲替代常规的

  DOI：

  10.1039/c7dt04635a

文献信息

• Iodine/Manganese Catalyzed Sulfenylation of Indole via Dehydrogenative Oxidative Coupling in Anisole
  作者：Weihe Li、Hao Wang、Shengping Liu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1002/adsc.202000291

  日期：2020.7.16

  This protocol describes an iodine/manganese catalytic system for dehydrogenative oxidative coupling reaction of indoles with thiols in anisole. Particularly, the dual roles of anisole have been first demonstrated as a solvent and as a promoter via the formation of an oxonium ion intermediate to accelerate the generation of products. A series of sulfenylindoles are readily constructed under aerobic

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。
• Catalyst-free thiolation of indoles with sulfonyl hydrazides for the synthesis of 3-sulfenylindoles in water
  作者：Yu Yang、Sheng Zhang、Lin Tang、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c6gc00313c

  日期：——

  A catalyst-free thiolation of indoles with sulfonyl hydrazides was efficiently developed in water under mild conditions without any ligand or additive. The reaction provided a variety of 3-sulfenylindoles with good...

  在水中，在没有任何配体或添加剂的条件下，有效地开发了磺酰肼对吲哚的无催化剂硫醇化反应。该反应提供了多种具有良好甲氧基化的3-亚磺酰基吲哚。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。
• Catalyst-free sulfenylation of indoles with sulfinic esters in ethanol
  作者：Xiuqin Yang、Yishu Bao、Zonghao Dai、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1039/c8gc01764f

  日期：——

  A novel catalyst-free method for the synthesis of structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields has been developed. In this reaction, sulfinic esters serve as new sulfur electrophiles.

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。
• Unexpected acid-catalysed rearrangement of certain 3-(arylthio)indoles to 2-(2-aminophenyl)benzothiophenes
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard、Joseph G. Atkinson、Michael A. Bernstein

  DOI：10.1039/c39900001072

  日期：——

  3-(Arylthio)indoles (1), in which the aryl group is an electron-rich ring system, undergo a novel structural rearrangement to 2-(2-aminophenyl)benzothiophenes (2) upon heating in polyphosphoric acid.

  3-（芳硫基）吲哚（1），其中的芳基是一个富电子环系统，在多磷酸中加热后会发生新的结构重排，生成2-（2-氨基苯基）苯并噻吩（2）。